4(R)-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2(R)-tetrahydrofuranal | 133804-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4(R)-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2(R)-tetrahydrofuranal
• 英文别名: 2R-cis-4-(6-Amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2-furancarbaldehyde；(2R,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 133804-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: ACIWLSBZJXLYDS-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2(R)-tetrahydrofuranal 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗HIV活性叠氮核苷的新异构体

  摘要：

  描述了D相关类新型2'-异构双脱氧核苷的合成和抗病毒研究。目标化合物是抗HIV活性4'-叠氮基2'-脱氧核苷的类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00766-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 草酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 4(R)-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2(R)-tetrahydrofuranal
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomeric dideoxynuclesides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05126347A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Isomeric derivatives of 2',3'-dideoxyadenosine and 2',3'-dideoxyguanosine wherein the adenine or guanine base is attached to the 1' position of the iso-dideoxysugar residue by the 9-N position, the novel intermediates used in the synthesis of these compounds, and a method for treating a subject infected with a retrovirus by administering the compounds of the invention.

  2'，3'-二去氧腺苷和2'，3'-二去氧鸟苷的同分异构衍生物，其中腺嘌呤或鸟嘌呤碱基通过9-N位置连接到异-二去氧糖残基的1'位置，用于合成这些化合物的新中间体，以及通过给予本发明化合物治疗感染逆转录病毒的受试者的方法。
• Synthesis and Evaluation of the Anti-HIV Activity of Aza and Deaza Analogs of IsoddA and Their Phosphates as Prodrugs
  作者：Palmarisa Franchetti、Loredana Cappellacci、Mario Grifantini、Lea Messini、Ghassan Abu Sheikha、Anna Giulia Loi、Enzo Tramontano、Antonella De Montis、Maria Grazia Spiga、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm00047a011

  日期：1994.10

  2-trichloroethyl) phosphate] triesters and 5'-phenyl phosphoramidate derivatives which, acting as membrane soluble prodrugs, could release the free phosphate form inside the cell. The 5'-(phenylmethoxy)alaninyl phosphate derived from 8-aza-isoddA was found active against HIV-1 and HIV-2 with a potency similar to that of isoddA, while the anti-HIV potency of 5'-(phenylmethoxy)alaninyl phosphate of isoddA proved

  抗HIV剂2'，3'-dideoxy-3'-oxoadenosine（isoddA）的某些aza和deaza类似物（8-aza-，8-aza-1-deaza，8-aza-3-deaza-，1 -deaza-和3-deaza-isoddA）已合成，并且在体外对HIV没有活性。通过合成一系列5'-[磷酸双（2,2,2-三氯乙基）]三酯和5'-苯基来检验这些异核苷无活性可能是由于它们对细胞核苷激酶亲和力较弱的假设。可用作膜可溶前药的氨基磷酸酯衍生物可以释放细胞内的游离磷酸盐形式。发现源自8-氮杂-isoddA的5'-（苯基甲氧基）丙氨酰磷酸对HIV-1和HIV-2有活性，其功效与isoddA相似，而抗HIV的功效为5' 证明isoddA的-（苯基甲氧基）丙氨酸磷酸酯显着高于isoddA的磷酸，特别是针对HIV-2，与AZT相似。进一步的证据表明，通过合成其5'-三磷酸衍生物可以得到8-aza-i
• Isomere Dideoxynucleoside, ihre Herstellung und Verwendung für Heilmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0383239A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  Die Verbindungen der Formel worin A 6-Amino-9H-purin-9-yl oder 2-Amino-6-hydroxy-9H-­purin-9-yl darstellt, worin die Aminogruppe durch NHC(O)R² oder N=CHR³R⁴ ersetzt sein kann und R OH oder OC(O)R¹ ist, wobei R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander geradkettiges oder verzweigtes C₁₋₂₀-Alkyl, C₁₋₁₂-­Alkoxyalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenoxy-­C₁₋₄-alkyl, Phenyl oder Phenyl das durch Halogen, C₁₋₄-­Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxyl oder Alkylamino substi­tuiert ist, bedeuten und pharmazeutisch anwendbare Salze davon sind als Mittel zur Behandlung retroviraler Infek­tionen, wie HIV, von Wert.

  式中的化合物 其中 A 为 6-氨基-9H-嘌呤-9-基或 2-氨基-6-羟基-9H-嘌呤-9-基，其中氨基可被 NHC(O)R² 或 N=CHR³R⁴ 取代，R 为 OH 或 OC(O)R¹、其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相互独立地为直链或支链 C₁₋₂₀-烷基、C₁₋₁₂-烷氧基烷基、取代或未取代的苯氧基-C₁₋₄-烷基、苯基或被卤素、C₁₋₄-烷氧基、硝基、羟基、羧基或烷基氨基取代的苯基，以及它们的药用盐具有治疗逆转录病毒感染（如 HIV）的价值。
• Synthesis of iso-ddA, member of a novel class of anti-HIV agents
  作者：Donna M. Huryn、Barbara C. Sluboski、Steve Y. Tam、Louis J. Todaro、Manfred Weigele

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93867-5

  日期：1989.1
• US5126347A
  申请人：——

  公开号：US5126347A

  公开（公告）日：1992-06-30