methyl <2S-<2α(S^*),3β,6β>>-6-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydro-α,3-dimethyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate | 75830-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl <2S-<2α(S^*),3β,6β>>-6-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydro-α,3-dimethyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate
• 英文别名: methyl <2S-<2α(S*),3β,6β>>-6-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-α,3-dimethyl-5-oxotetrahydro-2H-pyran-2-acetate；methyl [2S-(2α(S^*),3β,6β)]-6-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)tetrahydro-α,3-dimethyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate；methyl (2R)-2-[(2S,3S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-5-oxooxan-2-yl]propanoate
• CAS: 75830-59-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: WFCBSRFRJLCKIA-MXYBEHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2S-<2α(S^*),3β,6β>>-6-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydro-α,3-dimethyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver fluoride 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral subunits for macrolide synthesis: the Prelog-Djerassi lactone and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a001
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-ribo-hex-1-enopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl <2S-<2α(S^*),3β,6β>>-6-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydro-α,3-dimethyl-5-oxo-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral subunits for macrolide synthesis: the Prelog-Djerassi lactone and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a001

文献信息

• Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub、Gretchen S. Mandel、Neil S. Mandel

  DOI：10.1021/jo00156a032

  日期：1983.4
• The synthesis of chiral subunits for macrolide synthesis: the Prelog-Djerassi lactone and derivatives
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub

  DOI：10.1021/jo00316a001

  日期：1981.1