4-ethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 159718-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-ethynyl-3-formylindole；1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-ethynyl-
• CAS: 159718-56-6
• 化学式: C₁₁H₇NO
• mdl: MFCD18449825
• 分子量: 169.183
• InChiKey: RUJQSVKLXYNUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.0-158.9 °C
• 沸点：
  378.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(1-methylene-allyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Welwistatin Core

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the core structure of the microtubule-targeting agent welwistatin is described. The approach utilizes the type 2 intramolecular Diels-Alder reaction, with indole serving as the tether between diene and dienophile, to form the natural product's characteristic bicyclo[4.3.1] decane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol0620747
• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilanylethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到4-ethynyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Welwistatin Core

  摘要：

  [GRAPHICS]An approach to the core structure of the microtubule-targeting agent welwistatin is described. The approach utilizes the type 2 intramolecular Diels-Alder reaction, with indole serving as the tether between diene and dienophile, to form the natural product's characteristic bicyclo[4.3.1] decane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol0620747

文献信息

• Galambos, Geza; Csokasi, Pal; Szantay, Csaba, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 7, p. 1459 - 1464
  作者：Galambos, Geza、Csokasi, Pal、Szantay, Csaba、Czira, Gabor、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of the Welwistatin Core
  作者：Ryan Lauchli、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol0620747

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]An approach to the core structure of the microtubule-targeting agent welwistatin is described. The approach utilizes the type 2 intramolecular Diels-Alder reaction, with indole serving as the tether between diene and dienophile, to form the natural product's characteristic bicyclo[4.3.1] decane skeleton.