1-(tert-butoxycarbonyl)-4-allylindole-3-carboxaldehyde | 1353567-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-allylindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: Tert-butyl 3-formyl-4-prop-2-enylindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-formyl-4-prop-2-enylindole-1-carboxylate
• CAS: 1353567-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LLXZFOBYJHJTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-allylindole-3-carboxaldehyde 、 L-脯氨酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyl) 7a-methyl-6a,9,10,11a-tetrahydro-6H-indolo[4,3-fg]pyrrolo-[1,2-a]indole-2,7a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 [3+2] 环加成合成麦角灵骨架的独特类似物

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于新型和快速合成麦角碱结构的独特类似物。在 indole-3-carboxaldehyde 的 C-4 位引入烯丙基或炔基后，使用 α-氨基酯的分子内 1,3-偶极环加成直接以良好的产率提供新的麦角林型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341053
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-allylindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 [3+2] 环加成合成麦角灵骨架的独特类似物

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于新型和快速合成麦角碱结构的独特类似物。在 indole-3-carboxaldehyde 的 C-4 位引入烯丙基或炔基后，使用 α-氨基酯的分子内 1,3-偶极环加成直接以良好的产率提供新的麦角林型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341053

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING ERGOLINE ALKALOIDS FROM INDOLIC BICYCLIC COMPOUNDS BY DOUBLE CYCLIZATION, RESULTING MATERIALS, AND INTERMEDIATE MATERIALS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'ALCALOIDES DU TYPE ERGOLINE PAR DOUBLE CYCLISATION A PARTIR DE BICYCLES INDOLIQUES, PRODUITS OBTENUS ET PRODUITS INTERMEDIAIRES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012001308A9

  公开（公告）日：2012-03-22

  [EN] The present invention relates to a method for preparing structural analogues of tetracyclic, pentacyclic, and polycyclic ergoline alkaloids, in four steps, from an indole-3-carboxaldehyde, wherein the method includes the following two key steps: a step of coupling an N-protected 4-iodized 3-fluorinated indolic analogue with an unsaturated dipolarophilic function promoter, in particular an organostannic compound, thus leading to 3-formyl-4-alkenylindole or 3-formyl-4-alkynylindole. Said intermediates comprise an aldehyde function, which is converted into azomethine ylide, as well as a dipolarophilic unsaturated function that enables the dipolar reaction [3+2] of the second key step. The cyclization reaction, i.e. cycloaddition, is performed with an a-amino-functionalized compound, for example an a-aminoester compound, and, after condensation and cycloaddition, results in anticipated tetracyclic, pentacyclic, and polycyclic indoles.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'analogues structurels des alcaloïdes ergoline tétra- et penta- et polycycliques, en quatre étapes à partir d'un indole-3-carboxaldéhyde, dont les deux étapes- clé suivante : une étape de couplage d'un analogue indolique N-protégé 4-iodé et 3-fluoré avec un promoteur de fonction insaturée dipolarophile, notamment un organostannique, ce qui mène au 3-formyl-4-alcénylindole ou au 3-formyl-4-alcynylindole. Ces intermédiaires comportent d'une part une fonction aldéhyde, qui est transformée en ylure d'azométhine et d'autre part une fonction insaturée dipolarophile, ceci permettant la réaction dipolaire [3+2] de la seconde étape-clé, la réaction de cyclisation, cycloaddition, est conduite avec un composé a-amino-fonctionnalisé, par exemple du type a-aminoester et conduit après condensation et cycloaddition à des indoles tétra-, penta- et polycycliques attendus.
• Synthesis of Unique Analogues of the Ergoline Skeleton Using Intramolecular [3+2] Cycloaddition
  作者：Frédéric Lecornué、Georges Bashiardes、Sébastien Picard

  DOI：10.1055/s-0033-1341053

  日期：——

  A new methodology is described for the novel and rapid synthesis of unique analogues of the ergoline structure. After introduction of an allyl or alkynyl group in position C-4 on indole-3-carboxaldehyde, an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition using α-amino esters, directly provides novel ergoline-type compounds in good yields.

  描述了一种新的方法，用于新型和快速合成麦角碱结构的独特类似物。在 indole-3-carboxaldehyde 的 C-4 位引入烯丙基或炔基后，使用 α-氨基酯的分子内 1,3-偶极环加成直接以良好的产率提供新的麦角林型化合物。