2-(4-chlorophenyl)-3-vinyloxirane | 97852-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-vinyloxirane
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-ethenyloxirane
• CAS: 97852-39-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: NJXJXFDVHPWEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-vinyloxirane 在 乙腈(五羰基)钨(0) 四丁基溴化铵 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dithiine
  参考文献：
  名称：

  五羰基钨单乙腈将乙烯基噻烷催化转化为单取代和双取代的3,6-二氢-1，2-二硫辛的新机理

  摘要：

  利用Adams的五羰基钨单乙腈催化转化反应，已从相应的乙烯基硫烷合成了各种烷基和芳基的单取代或双取代的3,6-二氢-1，2-二硫辛。重点介绍了有关速率确定步骤，该方法对前体空间和电子学的敏感性以及各种反应中间体的性质的新结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00398-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-氯苯甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以92%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  一种由醇直接合成环氧化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由醇直接合成环氧化合物的方法，该方法以醇为原料，经Swern氧化合成醛，向醛中直接加入溴代烃和碱构建环氧官能团，从而生成环氧化合物，本发明合成路线是：本发明通过采用“一锅法”反应实现了醇的直接环氧化，合成路线简单，制备过程易于控制，过程无需使用催化剂，底物适用范围广泛，反应试剂廉价易得，制备条件温和，反应收率高。本发明适用于合成环氧化合物。

  公开号：

  CN110283146B

文献信息

• An efficient catalytic ylide route to vinyl epoxides
  作者：Kai Li、Zheng-Zheng Huang、Yong Tang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00822-0

  日期：2003.5

  The ylide epoxidation catalyzed by telluronium salts provides a simple and extremely efficient route to vinyl epoxides in excellent yields. Both aromatic and aliphatic aldehydes work well. The best results were obtained by using 2 mol% of telluronium salts with Cs2CO3 in t-BuOH.

  碲化物盐催化的叶立德环氧化提供了一种简单且极为有效的途径，以极高的收率生产乙烯基环氧化物。芳族和脂族醛均能很好地发挥作用。通过在叔丁醇中使用2 mol％的碲盐和Cs 2 CO 3获得最佳结果。
• Synthesis of Highly Functionalized Allylic Alcohols from Vinyl Oxiranes and <i>N</i>-Tosylhydrazones via a Tsuji–Trost-Like “Palladium–Iodide” Catalyzed Coupling
  作者：Stefano Parisotto、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03026

  日期：2018.11.2

  An unprecedented efficient palladium(0)-catalyzed reaction of vinyl oxiranes with N-tosylhydrazones, affording “skipped” allylic alcohols in total regioselectivity and stereoselectivity, with excellent functional-group compatibility, is reported. In this Tsuji–Trost-like allylation, we propose the use of N-tosylhydrazones as a synthetic equivalent of α-styryl anions. More than 20 new products are described

  据报道，前所未有的有效的钯（0）催化的乙烯基氧杂环戊烷与N-甲苯磺酰hydr的反应，提供了“跳过”的烯丙基醇，具有总的区域选择性和立体选择性，并具有出色的官能团相容性。在这种类似Tsuji–Trost的烯丙基化反应中，我们建议使用N-甲苯磺酰hydr作为α-苯乙烯基阴离子的合成等价物。描述了20多种新产品，包括天然衍生物。涉及碘化物的催化体系（I - ）源是必要的，以维持催化循环。
• Highly Regioselective Rearrangement of 2-Substituted Vinylepoxides Catalyzed by Gallium(III) Triflate
  作者：Xian-Ming Deng、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo050810z

  日期：2005.8.1

  Gallium(III) triflate catalyzed the rearrangement of 2-substituted vinylepoxides into β,γ-unsaturated carbonyl compounds with high regio- and chemoselectivity (>97/3) in low catalyst loading (1−5 mol %). The alkyl-substituted trimethylsilylvinyl epoxides gave β,γ-unsaturated ketone, but aryl-substituted vinylepoxides gave the aldehydes instead.

  三氟甲磺酸镓（III）在低催化剂负载量（1-5 mol％）下以高区域和化学选择性（> 97/3）将2-取代的乙烯基环氧化物重排为β，γ-不饱和羰基化合物。烷基取代的三甲基甲硅烷基乙烯基环氧化物给出了β，γ-不饱和酮，而芳基取代的乙烯基环氧化物则给出了醛。
• Synthesis of Vinyl Cyclopropanes via Anion Relay Cyclization
  作者：Kevin M. Allegre、Nathan Brennan、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01566

  日期：2018.7.20

  A method where an allyl alcohol is formed from a Tsuji–Trost allylation between a vinyl epoxide and an acyl containing nucleophile is described. Subsequently, a retro-Claisen condensation is utilized as a means of through-space anion relay. The anion relay results in the formation of a reactive carbanion and simultaneously activates an allylic alcohol toward intramolecular Tsuji–Trost cyclopropanation

  描述了一种方法，其中烯丙基醇由乙烯基环氧化物和含酰基亲核试剂之间的Tsuji-Trost烯丙基化反应形成。随后，逆向克莱森缩合被用作通过空间阴离子中继的手段。阴离子中继导致反应性碳负离子的形成，并同时使烯丙基醇向分子内Tsuji-Trost环丙烷化。因此，在一个锅中，使用温和且操作简单的程序，将Tsuji-Trost烯丙基化，retro-Claisen活化和Tsuji-Trost环丙烷化相结合，可从环氧乙烷中获得合成有用的乙烯基环丙烷。
• Dialkyltelluronium allylide as a novel reagent for synthesis of α,β-unsaturated epoxides
  作者：Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94054-1

  日期：1983.1