(+)-(2R)-2-(1-ethylsulfanylcarbonylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester | 914461-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2R)-2-(1-ethylsulfanylcarbonylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(1-((ethylthio)carbonyl)cyclopropyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanoate；(2R)-2-(1-(ethylsulfanylcarbonyl)cyclopropyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanic acid methyl ester；methyl (2R)-2-(1-ethylsulfanylcarbonylcyclopropyl)-2-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 914461-29-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄SSi
• 分子量: 304.483
• InChiKey: VJQKDXJQMVEPDW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R)-2-(1-ethylsulfanylcarbonylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester 在 lead(II) chloride 碘 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-(2R)-2-(1-isopropenylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-酰基富烯和（-）-碘富烯的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602011
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丙酮酸甲酯 、 S-ethyl cyclopropanethiocarboxylate 在 lithium diisopropyl amide 、 R-[Cu((NCH(C(CH3)3)CH2OC)2C(CH3)2)]triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以19.8 g的产率得到(+)-(2R)-2-(1-ethylsulfanylcarbonylcyclopropyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Acylfulvene and (−)-Irofulven
  作者：Dustin S. Siegel、Grazia Piizzi、Giovanni Piersanti、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo901926z

  日期：2009.12.18

  We report our full account of the enantioselective total synthesis of (−)-acylfulvene (1) and (−)-irofulven (2), which features metathesis reactions for the rapid assembly of the molecular framework of these antitumor agents. We discuss (1) the application of an Evans Cu-catalyzed aldol addition reaction using a strained cyclopropyl ketenethioacetal, (2) an efficient enyne ring-closing metathesis cascade

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。