1-methyl-2-(4'-chlorophenyl)benzimidazole | 2622-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(4'-chlorophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole；2-(4-chlorophenyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 2622-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: HYYYYTWUVIVVSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  404.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4'-chlorophenyl)benzimidazole 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到1,3-dimethyl-2-(4-chlorophenyl)benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐的微波辅助合成和强效抗菌活性

  摘要：

  背景：苯并咪唑盐包括具有生物活性的苯并咪唑环。一些含有不同基团的苯并咪唑鎓盐及其金属配合物表现出显着的抗菌，抗真菌和抗肿瘤作用。这些研究中的大多数通常与苯并咪唑鎓盐的2-未取代衍生物（称为N-杂环卡宾（NHC））有关。为了提高苯并咪唑在生物系统中的功效，克服不溶性问题非常重要。因此，苯并咪唑鎓盐，2-芳基苯并咪唑的1，3-二烷基卤化物盐是先前指出的结构重要性，是这项工作的重点。据我们所知， 方法：在微波条件下，用卤代烷与1-甲基-2-芳基苯并咪唑衍生物（1-7）进行N-烷基化反应，合成了一系列新型的1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐（8-28）。少量的DMF。将该结果也与回流下的常规加热进行了比较。产物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR光谱技术确认。使用微管稀释和圆盘扩散法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。 结果：考虑到经典加热重复的反应，确定在微波下反应时间从3-6

  DOI：

  10.2174/1570180814666170823162419
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-4-chlorophenylamidine 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以22%的产率得到1-methyl-2-(4'-chlorophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Am的脱氢环化反应电化学合成苯并咪唑

  摘要：

  N杂环合成的有效和可持续方法的发展一直是有机合成的重点。本文报道了一种电化学方法，用于通过易获得的N-芳基am的脱氢环化反应合成苯并咪唑。该反应是在简单的恒定电流条件下，在一个没有分隔的电池中进行的，不需要催化剂，化学氧化剂或添加剂，并且产生的H 2是唯一的理论副产物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202100254

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C−H Amidation of <i>N</i> -Nitrosoanilines and Subsequent Formation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Yanyu Chen、Rong Zhang、Qiujun Peng、Lanting Xu、XianHua Pan

  DOI：10.1002/asia.201701287

  日期：2017.11.2

  An efficient rhodium‐catalyzed direct C−H amidation of N‐nitrosoanilines with 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as amidating agents has been developed. This method featured mild reaction conditions, a wide substrate scope and satisfactory yields. Besides, the amidated products could be readily converted to pharmaceutically valuable 1,2‐disubstituted benzimidazoles via an HCl‐mediated deprotection/cyclization process

  已经开发了一种高效的铑催化的N-亚硝基苯胺的直接CH H酰胺化反应，使用1,4,2-二恶唑5-1作为酰胺化剂。该方法的特点是反应条件温和，底物范围广且产率令人满意。此外，酰胺化的产品可以在一个锅中通过HCl介导的脱保护/环化过程轻易地转化为具有药用价值的1,2-二取代的苯并咪唑。
• Gold nanoparticles supported on titanium dioxide: an efficient catalyst for highly selective synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Lin Tang、Xuefeng Guo、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc01822b

  日期：——

  A highly efficient and selective reaction for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles and benzimidazoles catalyzed by Au/TiO2 has been developed via two hydrogen-transfer processes. This reaction has a good tolerance to air and water, a wide substrate scope, and represents a new avenue for practical C-N and C-O bond formation. More importantly, no additional additives, oxidants and reductants are

  通过两个氢转移过程，开发了一种高效的，选择性的反应，用于由Au / TiO2催化合成2-取代的苯并恶唑和苯并咪唑。该反应对空气和水具有良好的耐受性，广泛的底物范围，并且代表了形成实用的CN和CO键的新途径。更重要的是，该反应不需要额外的添加剂，氧化剂和还原剂，并且催化剂可以容易地回收和再利用。
• Aerobic Oxidative Coupling of Amines by Carbon Nitride Photocatalysis with Visible Light
  作者：Fangzheng Su、Smitha C. Mathew、Lennart Möhlmann、Markus Antonietti、Xinchen Wang、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/anie.201004365

  日期：2011.1.17

  Coupling on sunshine: A simple and efficient synthesis of benzoxazoles, benzimidazoles, and benzothiazoles is realized through a one‐pot preparation driven by a photocatalytic cascade reaction. Carbon nitride and visible light are employed to achieve this metal‐free aerobic oxidation of amines to imines (see scheme; mpg‐C3N4=mesoporous graphite carbon nitride).

  阳光下的耦合：通过光催化级联反应驱动的一锅法制备，可实现苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑的简单有效合成。氮化碳和可见光可用于实现胺向亚胺的无金属需氧氧化（请参阅方案； mpg-C 3 N 4 =中等石墨氮化碳）。
• Copper and Iron-assisted Palladium-catalyzed Direct Arylation of Azoles with Arylboronic Acids under Ligand and Base-free Conditions
  作者：Xiang-Mei Wu、Qiu-Xian Shen

  DOI：10.2174/15701786113109990034

  日期：2013.9.1

  The direct arylation of azoles with arylboronic acids is effectively promoted by PdCl2 in the presence of copper and iron salts under ligand and base-free conditions. This reaction can be applied to heterocycles such as benzothiazole, benzoxazole, 1-methylbenzimidazole and 4,5-dimethylthiazole with moderate to good yields.

  嘧唑、苯并噻唑、苯并噁唑、1-甲基苯并咪唑和4,5-二甲基噻唑等多杂环化合物与芳基硼酸在无需配体和碱的条件下，借助PdCl2以及铜和铁盐的辅助作用，实现了直接的芳基化反应。该反应条件适宜、收率良好至中等。
• Ligand-Free CuO Nanospindle Catalyzed Arylation of Heterocycle C–H Bonds
  作者：Wu Zhang、Qinglong Zeng、Xinming Zhang、Yujie Tian、Yun Yue、Yujun Guo、Zhenghua Wang

  DOI：10.1021/jo200452x

  日期：2011.6.3

  have been developed to efficiently catalyze the direct arylation of heterocycle C–H bonds with moderate to excellent yields. This reaction can be applied to heterocycles such as benzoxazole, benzothiazole, and 1-methylbenzimidazole in the presence of a more environmentally friendly inorganic base like K2CO3 under ligand-free catalytic conditions. In addition, the catalyst can be recycled and reused

  CuO纳米锭已经被开发出来，可以以中等到极高的产率有效地催化杂环C–H键的直接芳基化。该反应可在无配体的催化条件下，在更环境友好的无机碱（如K 2 CO 3）存在下，应用于诸如苯并恶唑，苯并噻唑和1-甲基苯并咪唑的杂环上。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。