3-acetoxy-2-methyl-1-heptene | 26077-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-methyl-1-heptene
• 英文别名: 3-acetoxy-2-methyl-hept-1-ene；2-Methylhept-1-en-3-yl acetate
• CAS: 26077-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VSMYWTLANNHDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-methyl-1-heptene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(E)-2-methyl-1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific syntheses of (E)-1,3-disubstituted dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a047
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚烯-3-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以79%的产率得到3-acetoxy-2-methyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  高烯丙基甲基丙二酸酯与位阻烯丙酯的交叉复分解反应

  摘要：

  3-丁烯-1-醇和2-甲基-3-丁烯-1-醇的丙二酸甲酯在第二代Grubbs催化剂存在下可与不同的甲基烯丙酯有效偶联，通过交联反应生成三取代烯烃。复分解反应。产物选择性和产率取决于试剂的相对量，并在较小程度上取决于甲基烯丙基酯官能团。烯丙基或孪晶位置的烷基取代基显着影响产物产率和 E/Z 立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100916

文献信息

• A stereoselective synthesis of 1,3-diol derivatives and application to the ansa bridge of rifamycin S
  作者：W. Clark Still、Joel C. Barrish

  DOI：10.1021/ja00346a071

  日期：1983.4
• Stereoselective synthesis of olefins. Reaction of dialkylcopper-lithium reagents with allylic acetates
  作者：Richard James Anderson、C. A. Henrick、J. B. Siddall

  DOI：10.1021/ja00706a070

  日期：1970.2
• HAUSER, FRANK M.;TOMMASI, RUBEN;HEWAWASAM, PIYASENA;RHO, YOUNG S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4886-4887
  作者：HAUSER, FRANK M.、TOMMASI, RUBEN、HEWAWASAM, PIYASENA、RHO, YOUNG S.

  DOI：——

  日期：——
• Cross-Metathesis Reactions of Homoallyl Methyl Malonates with Sterically Hindered Allylic Esters
  作者：Fabio Barile、Mauro Bassetti、Andrea D'Annibale、Renzo Gerometta、Michele Palazzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100916

  日期：2011.11

  The methyl malonate esters of 3-buten-1-ol and 2-methyl-3-buten-1-ol can be coupled efficiently to different methallylic esters in the presence of the second-generation Grubbs catalyst to yield trisubstituted olefins by the cross-metathesis reaction. Product selectivity and yields depend on the relative amounts of reagents and to a minor extent on the methallylic ester functional group. Alkyl substituents

  3-丁烯-1-醇和2-甲基-3-丁烯-1-醇的丙二酸甲酯在第二代Grubbs催化剂存在下可与不同的甲基烯丙酯有效偶联，通过交联反应生成三取代烯烃。复分解反应。产物选择性和产率取决于试剂的相对量，并在较小程度上取决于甲基烯丙基酯官能团。烯丙基或孪晶位置的烷基取代基显着影响产物产率和 E/Z 立体选择性。
• Stereospecific syntheses of (E)-1,3-disubstituted dienes
  作者：Frank M. Hauser、Ruben Tommasi、Piyasena Hewawasam、Young S. Rho

  DOI：10.1021/jo00255a047

  日期：1988.9