methyl 4-bromo-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoate | 140408-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylpentanoate
• CAS: 140408-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₄
• 分子量: 354.2
• InChiKey: FPVXDHKFQJQTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-phthaloyl-α,β-methanovaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropyl Amino Acid Derivatives

  摘要：

  通过对受到适当保护的氨基酸衍生物进行区域选择性侧链官能化，然后用氢化钠或 1,8-二氮杂双环[5.4.O]十一碳-7-烯进行环化，制备了 α,β-甲羟戊酸、α,β-甲苯丙氨酸和 β-甲基-αβ-甲苯丙氨酸的衍生物。这项工作中使用的方法说明了环丙基氨基酸衍生物的合成方法，是对现有程序的补充。

  DOI：

  10.1071/ch9920395
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-4-甲基戊酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-bromo-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。

  公开号：

  WO2016022312A1

文献信息

• Selective Radical Fluorination of Tertiary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：He Chen、Zhonglin Liu、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/anie.201708197

  日期：2017.11.27

  described. The halogen‐exchange fluorination proceeds efficiently in acetonitrile at room temperature under metal‐free conditions and exhibits a wide range of functional group compatibility. Furthermore, the reactions are highly selective in that alkyl chlorides and primary and secondary alkyl bromides remain intact. A radical mechanism is proposed for this selective fluorination.

  描述了用Selectfluor对叔烷基溴和碘进行直接氟化。室温下，在无金属条件下，卤素交换氟化在乙腈中有效进行，并具有广泛的官能团相容性。此外，反应是高度选择性的，因为烷基氯化物以及伯和仲烷基溴化物保持完整。对于这种选择性氟化，提出了一种自由基机理。
• Heterocyclic kinase inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10035777B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容一般涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的化合物、包含此类化合物的组合物以及抑制 AAK1 的方法。
• Regioselective functionalization of N-phthaloyl-substituted amino acid and peptide derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Giovanna Rositano、Eng Wui Tan

  DOI：10.1021/jo00019a029

  日期：1991.9

  The free-radical reactions of a range of amino acid derivatives with N-bromosuccinimide are described. The products and relative rates of these reactions indicate that the alpha-position of an N-phthaloyl-substituted alpha-amino acid derivative is much less reactive than that of a corresponding N-acyl amino acid derivative toward hydrogen atom transfer. This is attributed to the proactive effects of acylamino and carboxyl substituents, in contrast to the counteractive effects of phthalimido and carboxyl groups. The reactions exemplify procedures for the regiocontrolled functionalization of amino acid and peptide derivatives.
• HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3177604A1

  公开（公告）日：2017-06-14