(Z)-tridec-8-en-1-ol | 64502-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-tridec-8-en-1-ol
• 英文别名: 8Z-tridecenol-1；(Z)-8-tridecenol
• CAS: 64502-56-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: OVELCHRJIBKISD-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tridec-8-en-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3,13-十八碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Trehan, I R; Kad, G L; Singh, Vasundhara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 563 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-tridec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257

文献信息

• Trehan, I R; Kad, G L; Singh, Vasundhara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 563 - 566
  作者：Trehan, I R、Kad, G L、Singh, Vasundhara、Vig, Rakesh

  DOI：——

  日期：——
• Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649
  作者：Moiseenkov, Alexander M.、Czeskis, Boris A.、Ivanova, Natalya M.、Nefedov, Oleg M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.
  作者：Michio HORIIKE、Masaru TANOUCHI、Chisato HIRANO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.257

  日期：——

  (Z)-Alkenols and Their acetates have been synthesized by the Wittig reaction of (ω-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts with alkanals by a convenient procedure. The geometrical purity of the products was evaluated to be no less than 95% of the (Z)-configu-ration by means of GLC with a glass capillary column coated with CHDMS.

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。
• Efficient synthesis of 3E,13Z-octadecadienol, its acetate, 4E,6E,11Z-hexadecatrienal, and 4E,6E,11Z-hexadecatrienyl acetate, sex pheromones of some lepidopteran species
  作者：N. M. Ivanova、B. A. Cheskis、A. M. Moiseenkov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00961037

  日期：1991.11

  The title linear acetogenins have been synthesized by a strategy of joining acetylcyclopropane to 8Z-tridecenol or 5Z-decenol prepared after Julia, leading to the corresponding secondary cyclopropylcarbinols. The ZnBr2/Me3SiBr-initiated homoallylic rearrangement of the latter assures at a key step the stereospecific construction of transoid fragments of the target molecules.