heptanoyl Meldrum s acid | 66696-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptanoyl Meldrum s acid
• 英文别名: 5-(1-Hydroxyheptylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(1-hydroxyheptylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 66696-80-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: CRTQBYHCBRTTPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptanoyl Meldrum s acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-iodo-3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-nonanamide
  参考文献：
  名称：

  Haloperoxidase Mediated Quorum Quenching by Nitzschia cf pellucida: Study of the Metabolization of N-Acyl Homoserine Lactones by a Benthic Diatom

  摘要：

  硅藻已知能够产生多种卤化化合物，最近的研究表明这些化合物在竞争物种之间的化感作用中起着重要作用。这些化合物的产生与卤过氧化酶活性有关。这项研究表明，该系统可能还通过来自底栖硅藻Nitzschia cf pellucida的天然卤过氧化酶系统，通过H2O2依赖性的失活过程，参与硅藻与细菌的相互作用，这种失活作用针对的是一种类型的群体感应（QS）分子，即N-β-酮基化同型丝氨酸内酯（AHLs）。通过HPLC-MS分析阐明了AHL降解通路及其对应的卤化衍生物，并合成了一系列新型卤化AHL类似物作为参考化合物。此外，其作为群体感应调节剂的生物活性与一系列天然存在的β-酮-AHL进行了直接比较和评估。研究表明，群体感应活性的丧失是由于信号分子的卤化N-酰链的最终裂解。

  DOI：

  10.3390/md12010352
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 庚酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 heptanoyl Meldrum s acid
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的细菌代谢物的合成文库。

  摘要：

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.058

文献信息

• Isolation of the antibiotic pseudopyronine B and SAR evaluation of C3/C6 alkyl analogs
  作者：Leah M. Bouthillette、Catherine A. Darcey、Tess E. Handy、Sarah C. Seaton、Amanda L. Wolfe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.067

  日期：2017.6

  for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. We found a direct relationship between antibacterial activity and C3/C6 alkyl chain length. For inhibition of Gram-positive bacteria, alkyl chain lengths between 6 and 7 carbons were found to be the most active (IC50=0.04-3.8µg/mL) whereas short alkyl chain analogs showed modest activity against Gram-negative bacteria (IC50=223-304µg/mL)

  天然产物是具有抗菌活性的结构多样的化合物的丰富来源，可用于开发新型有效的抗生素。一类这样的天然产物是假吡喃酮。在这里，我们介绍了从北卡罗莱纳州西部花园土壤中发现的假单胞菌属物种中分离出假吡喃酮B（2），以及对天然产物的C3和C6烷基类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性的SAR评估。我们发现抗菌活性和C3 / C6烷基链长之间存在直接关系。为了抑制革兰氏阳性菌，发现6​​至7个碳原子之间的烷基链长度最活跃（IC50 = 0.04-3.8µg / mL），而短链烷基类似物对革兰氏阴性菌的活性中等（IC50 = 223） -304µg / mL）。
• Biomimetic Synthesis of a New Class of Bacterial Signaling Molecules
  作者：Jesse B. Davis、J. Daniel Bailey、Jason K. Sello

  DOI：10.1021/ol9009893

  日期：2009.7.16

  The first synthesis of a newly discovered class of bacterial signaling molecules from Streptomyces coelicolor has been developed. These molecules, known as the methylenomycin furans (MMFs), trigger production of the antibiotic methylenomycin. The synthesis features a scandium triflate-catalyzed domino reaction of β-ketoesters and dihydroxyacetone yielding 2,3,4-substituted furans. The proposed reaction

  已经开发了一种新发现的来自天蓝色链霉菌的细菌信号分子的合成方法。这些分子被称为甲基新霉素呋喃（MMF），触发了抗生素甲基新霉素的生产。该合成具有三氟甲磺酸scan催化的β-酮酸酯和二羟基丙酮的多米诺反应，生成2,3,4-取代的呋喃。所提出的反应顺序（醛醇缩合反应，环化和脱水芳构化）可能使人联想到生物合成反应，其中磷酸二羟丙酮酯和β-酮硫酯被酶缩合。
• A modular and organocatalytic approach to γ-butyrolactone autoregulators from Streptomycetes
  作者：Petteri Elsner、Hao Jiang、Johanne B. Nielsen、Filippo Pasi、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b812698d

  日期：——

  A general synthesis of optically active γ-butyrolactone autoregulators is developed by a two-step sequence to assemble 2,3-trans-disubstituted butyrolactones in high yields and enantioselectivities; the scope of this reaction was elaborated by setting up a library of alkyl-substituted butyrolactones and the synthesis of the autoregulators IM-2 and VB-D.

  通过两步顺序以高产率和对映选择性组装 2,3-反式-二取代丁内酯，开发了一种具有光学活性的 δ³ 丁内酯自动调节剂的通用合成方法；通过建立烷基取代丁内酯库和合成自动调节剂 IM-2 和 VB-D，详细阐述了该反应的范围。
• Stereoselective Synthesis of Optically Active β-Lactams, Potential Inhibitors of Pilus Assembly in Pathogenic Bacteria
  作者：Hans Emtenäs、Gabe Soto、Scott J. Hultgren、Garland R. Marshall、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol0059899

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Optically active beta-lactams 3 are obtained in excellent yields (up to 93%) and with complete stereoselectivity from Meldrum's acid derivatives 1 and Delta(2)-thiazolines 2. A selective reduction to aldehydes 5 (R = Ar or CH(2)Ar) was then accomplished by using DIBAL-H. This rigid framework, with stereochemistry different than that of penicillin, is designed to be a suitable scaffold

  [反应：参见文本]旋光性β-内酰胺3以极高的收率（高达93％）获得，并具有从Meldrum的酸衍生物1和Delta（2）-噻唑啉2完全立体选择性的作用。选择性还原成醛5（R =然后使用DIBAL-H完成Ar或CH（2）Ar）的制备。该刚性框架具有与青霉素不同的立体化学，被设计为用于开发抑制尿路致病性大肠杆菌中菌毛形成的化合物的合适支架。
• 10.3762/bjoc.20.88
  作者：Eggly, Alyssa S.、Otgontseren, Namuunzul、Roberts, Carson B.、Alwali, Amir Y.、Hennigan, Haylie E.、Parkinson, Elizabeth I.

  DOI：10.3762/bjoc.20.88

  日期：——

  chromatography–mass spectrometry (LC–MS). The molecular probe, which undergoes this reaction with a variety of furans, was designed with both a UV-tag and a mass tag to enable easy identification. The probe has been tested with a variety of purified furans, including natural products, methylenomycin furan (MMF) hormones, and MMF derivatives. Moreover, the molecular probe has been tested in crude supernatants

   抽象的 天然产物 (NP) 是新型药物的绝佳灵感来源，通常针对感兴趣的靶标表现出独特的生物活性。具体来说，含有呋喃部分的纳米粒子显示出对抗多种疾病的活性，包括真菌感染和癌症。然而，从细胞上清液中发现和分离这些小分子具有挑战性。本文描述的工作展示了一种分子探针的开发，该探针可以通过 [4 + 2] Diels-Alder 环加成共价修饰呋喃部分，使它们可以通过液相色谱-质谱 (LC-MS) 轻松识别。该分子探针与多种呋喃发生反应，设计有紫外线标签和质量标签，以便于识别。该探针已使用多种纯化呋喃进行了测试，包括天然产物、亚甲霉素呋喃 (MMF) 激素和 MMF 衍生物。此外，该分子探针已在各种链霉菌菌株的粗上清液中进行了测试，并且能够鉴定 MMF。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1001–1010. doi:10.3762/bjoc.20.88