[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl N-diazocarbamate | 139721-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl N-diazocarbamate
• CAS: 139721-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇
• 分子量: 329.31
• InChiKey: ITVANUYVNZMFBK-SOYHJAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl N-diazocarbamate 以 四氯乙烯 为溶剂， 以60%的产率得到(5R)-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro<4,5>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (5R)-7,8:9,10-Di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro[4,5]decan-3-one: a new chiral spirooxazolidin-2-one derived from D-(+)-galactose for use in asymmetric transformations

  摘要：

  从D-(+)-半乳糖出发，通过亚氮中间体介导的四步反应序列，可以方便地制备手性纯的结晶螺恶唑啉酮2，它在使用后易于去除，并且能够高效地控制醛醇反应和狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1039/c39930001146
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl N-diazocarbamate
  参考文献：
  名称：

  (5R)-7,8:9,10-Di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro[4,5]decan-3-one: a new chiral spirooxazolidin-2-one derived from D-(+)-galactose for use in asymmetric transformations

  摘要：

  从D-(+)-半乳糖出发，通过亚氮中间体介导的四步反应序列，可以方便地制备手性纯的结晶螺恶唑啉酮2，它在使用后易于去除，并且能够高效地控制醛醇反应和狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1039/c39930001146