((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol | 58845-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2R-trans)-(3-methyloxiranyl)methanol；(2R,3R)-3-methyl(oxiranemethanol)；(R)-3,3-dimethyloxiranylmethanol；(2R,3R)-2,3-Epoxybutan-1-ol；(2R,3R)-2,3-epoxy-1-butanol；trans-2,3-epoxybutanol；[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 58845-50-4
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: QQHZNUPEBVRUFO-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-trans-2,3-epoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的L和D-Allothreonines和（S）和（R）异丝氨酸的高效合成

  摘要：

  （S）和（R）异丝氨酸的对映体以及（D）和（L）别甲苏氨酸都是通过三步光学纯化的，方法是将巴豆基和烯丙醇的不对称Sharpless环氧化为-然后是经过改进的RuCl 3 / NaIO 4 /水氧化过程可制得低分子量的缩水甘油酸，氨气可将环氧化合物打开，总收率为（20％-33％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97795-5
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 生成 ((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  直接HPLC法测定手性糖醇的一些高对映体富集衍生物的对映体过量。

  摘要：

  不需要衍生化的新开发的HPLC方法用于准确确定某些缩水甘油基衍生物的对映体纯度，这些衍生物通过Sharpless不对称环氧化后的重结晶或脂肪酶催化的动力学拆分而对映体富集。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61533-2

文献信息

• Metathesis at an Implausible Site: A Formal Total Synthesis of Rhizoxin D
  作者：Pol Karier、Felix Ungeheuer、Andreas Ahlers、Felix Anderl、Christian Wille、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201812096

  日期：2019.1.2

  does not cohere with the conventional logic of metathesis, according to which macrocycles are best closed at a disubstituted olefinic site; rather, the trisubstituted C11−C12 alkene flanked by an allylic ‐OH group served as the pivot point for synthesis. This motif was attained in good yield and excellent selectivity by a sequence of alkyne metathesis, trans‐hydrostannation and cross coupling. Because

  本文所述的抗癌剂根霉菌素D的新方法与常规的复分解逻辑不符，根据复分解的逻辑，大环最好在双取代的烯烃位点处封闭。相反，侧接有烯丙基-OH基团的三取代C11-C12烯烃是合成的关键点。通过炔烃复分解，反式-氢锡烷基化和交叉偶联的序列，可以以高收率和优异的选择性获得该基序。由于完全相同的子结构在众多其他天然产品中也很突出，因此基础策略尽管不寻常，但可能具有更广泛的相关性。
• Sensing Remote Chirality: Stereochemical Determination of β-, γ-, and δ-Chiral Carboxylic Acids
  作者：Marina Tanasova、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201410371

  日期：2015.3.27

  nonfunctionalizable stereocenters is a challenging task. Presented is a solution in which appropriately substituted bis(porphyrin) tweezers are used. Complexation of a suitably derivatized β‐, γ‐, or δ‐chiral carboxylic acid to the tweezer induces a predictable helicity of the bis(porphyrin), which is detected as a bisignate Cotton Effect (ECCD). The sign of the ECCD curve is correlated with the absolute

  确定带有远程不可官能化立体中心的小分子的绝对立体化学是一项艰巨的任务。提出了一种使用适当取代的双（卟啉）镊子的溶液。适当地衍生化的β-，γ-或δ-手性羧酸与镊子的络合可诱导双卟啉的可预测螺旋度，这被检测为二元棉花效应（ECCD）。ECCD曲线的符号基于派生的工作助记符以可预测的方式与基材的绝对立体化学相关。
• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Stereochemical Analysis of Isopentenyl Diphosphate Isomerase Type II from <i>Staphylococcus </i><i>a</i><i>ureus</i> Using Chemically Synthesized (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-[2-²H]Isopentenyl Diphosphates
  作者：Chai-lin Kao、William Kittleman、Hua Zhang、Haruo Seto、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ol0524050

  日期：2005.12.1

  the catalysis of isopentenyl diphosphate (IPP) isomerase type II from Staphylococcus aureus, which is a flavoprotein catalyzing the interconversion of IPP and dimethylallyl diphosphate, we have chemically synthesized (S)- and (R)-[2-2H]IPP and carried out stereochemical analysis of the reaction. Our results show that the C-2 deprotonation of IPP by this enzyme is pro-R stereospecific, suggesting a similar

  [化学反应：见正文]。为了研究来自金黄色葡萄球菌的II型异戊烯二磷酸（IPP）异构酶的催化作用，它是一种黄酮蛋白，可催化IPP与二磷酸二甲基烯丙基烯丙酯的相互转化，我们已经化学合成了（S）-和（R）-[2-2H] IPP对反应进行了立体化学分析。我们的结果表明，该酶的IPP的C-2去质子化是pro-R立体定向的，表明与I型酶相似的立体化学过程。
• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。