(E)-3-(but-2-en-1-yl)-1H-indole | 121198-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(but-2-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: (E)-3-(2-butenyl)indole；3-(2-(E)-butenyl)indole；3-[2-(E)-butenyl]indole；3-Crotylindol；3-[(E)-but-2-enyl]-1H-indole
• CAS: 121198-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: HCOKIVDZZMTOBI-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-丁烯基溴 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(E)-3-(but-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  锌介导的吡咯和吲哚的Barbier反应：吡咯和吲哚烷基化的新方法

  摘要：

  在THF中存在锌金属的情况下，吡咯和吲哚与烷基卤化物（如烯丙基溴，异戊烯基溴化物，巴豆基溴化物和炔丙基溴）平稳反应，以高收率得到相应的3-和2-烷基吡咯和3-烷基吲哚衍生物。高区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00971-1

文献信息

• Syntheses and Reactions of Allylic and Homoallylic Pyrophosphate Tetraesters
  作者：Yasuo Butsugan、Kenji Nagai、Fumitoshi Nagaya、Hiroki Tabuchi、Katsuhisa Yamada、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1707

  日期：1988.5

  Condensation of alkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) phosphorochloridates with dialkyl phosphates gave trialkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) pyrophosphates. Reactions of crotyl (2-butenyl) pyrophosphates with various nucleophiles such as phenolic ethers, aromatic amines, and nitrogen-containing heterocycles in the presence of boron trifluoride etherate gave good to moderate yields of crotylated products. The

  合成了具有烯丙基和高烯丙基侧链的焦磷酸四酯。烷基烯丙基（和 3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与碳酸氢钠反应得到 P1,P2-二烷基 P1,P2-二烯丙基[和 P1,P2-双（3-甲基-3-丁烯基）]焦磷酸。烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与磷酸二烷基酯的缩合得到三烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）焦磷酸酯。在三氟化硼醚合物存在下，巴豆基（2-丁烯基）焦磷酸酯与各种亲核试剂如酚醚、芳香胺和含氮杂环的反应得到良好至中等产率的巴豆化产物。发现巴豆基焦磷酸酯比相应的正磷酸酯更具反应性。
• Pd-porphyrin complex-catalyzed allylation of indole with allylic alcohols through C3–C2 coupling
  作者：Alaa A. Atia、Masanari Kimura

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132213

  日期：2021.6

  for the preparation of 3-allyl-2,3-dihydro-2,3′-bisindoles has been developed via homocoupling of N-H indole. Pd-porphyrin-catalyzed allylation of indoles with allylic alcohols in the presence of PBr3 and a base is developed. The reaction involves dimerization at the C3 and C2 positions of the indoles, giving 2-allylated 3-(indolin-2-yl)-1H-indoles in moderate to good yields. 3-(Indolin-2-yl)-1H-indole

  通过N -H吲哚的均相偶联，已经开发了制备3-烯丙基-2,3-二氢-2,3'-双吲哚的合适而有效的方法。在PBr 3和碱存在下，Pd卟啉催化吲哚与烯丙基醇的烯丙基化反应。该反应涉及在吲哚的C3和C2位置的二聚作用，以中等至良好的产率得到2-烯丙基化的3-（吲哚-2-基）-1H-吲哚。3-（吲哚啉-2-基）-1 H-吲哚衍生物用作合成药物活性分子的中间体。
• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Friedel–Crafts-Type Allylic Alkylation of Indoles
  作者：Wen-Bo Liu、Hu He、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol800409d

  日期：2008.5.1

  Highly regio- and enantioselective Ir-catalyzed Friedel-Crafts type allylic alkylation of indoles have been realized using [Ir(COD)Cl]2/phosphoramidite ligand 1a, affording the branched products with up to >97/3 branched-linear ratio and 92% ee.

  使用[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体1a已经实现了吲哚的高度区域选择性和对映选择性的Ir催化的Friedel-Crafts型烯丙基烷基化，提供的支链产物的支链线性比高达> 97/3，而92 ％ee。
• Process for the enantioselective preparation of secondary alcohols by lipase-catalyzed solvolysis of the corresponding acetoacetic esters
  申请人：Popp Alfred

  公开号：US20050032182A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Process for the enantioselective preparation of secondary alcohols, wherein a racemic or enantiomerically enriched mixture of acetoacetic esters of chiral secondary alcohols is subjected to enantioselective enzymatic solvolysis in the presence of a nucleophile and a lipase capable of the solvolytic cleavage of an ester group.

  手性二级醇的对映选择性制备过程，其中手性二级醇的乙酰乙酸酯的混合物（消旋或对映富集）在核苷酸和一种能够溶解酯基的脂肪酶存在下，经过对映选择性酶促溶解反应。
• Water enabled, nickel-catalyzed highly chemoselective <i>C</i>-allylation of (NH)-indoles employing alcohols
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Shyam Kumar Lokhande、Sangita Dattatray Shinde、Dinesh Parshuram Satpute、Garvita Narang、Dinesh Kumar

  DOI：10.1039/d2gc00921h

  日期：——

  chemo- (C vs. N: >99%; C2 vs. C3: >98%), regio- (linear vs. branch: >99%), and stereo-selectivity (E vs. Z: >99%) and functional group tolerance. The use of water not only provides sustainability by eliminating the need for organic solvent as reaction media but it also activates allylic alcohols via hydrogen bond networking and stabilizes the consequent hydroxide ion (strong solvation effect) resulting

  本文报道了在温和条件下使用烯丙醇对 (NH)-吲哚进行“水中”镍催化的化学选择性C 3烯丙基化反应。发现不同的吲哚和烯丙醇与优异的化学-（C 对 N：>99%；C 2 对 C 3：>98%）、区域-（线性对分支：>99%）和立体-相容选择性（E vs. Z：>99%）和官能团耐受性。水的使用不仅通过消除对有机溶剂作为反应介质的需要来提供可持续性，而且还通过活化烯丙醇氢键网络并稳定随后的氢氧根离子（强溶剂化作用），导致容易的氧化加成，并由此形成亲电的 π-烯丙基镍络合物，导致C 3 -烯丙基吲哚。该研究进一步强调了第一个氢键辅助分子间 N → C 烯丙基通过π-烯丙基镍络合迁移，并报告了首次使用烯丙胺作为亲电前体合成烯丙基吲哚。