(E)-3-(but-2-en-1-yl)-1H-indole | 121198-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(but-2-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: (E)-3-(2-butenyl)indole；3-(2-(E)-butenyl)indole；3-[2-(E)-butenyl]indole；3-Crotylindol；3-[(E)-but-2-enyl]-1H-indole
• CAS: 121198-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: HCOKIVDZZMTOBI-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-丁烯基溴 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(E)-3-(but-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  锌介导的吡咯和吲哚的Barbier反应：吡咯和吲哚烷基化的新方法

  摘要：

  在THF中存在锌金属的情况下，吡咯和吲哚与烷基卤化物（如烯丙基溴，异戊烯基溴化物，巴豆基溴化物和炔丙基溴）平稳反应，以高收率得到相应的3-和2-烷基吡咯和3-烷基吲哚衍生物。高区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00971-1

文献信息

• Syntheses and Reactions of Allylic and Homoallylic Pyrophosphate Tetraesters
  作者：Yasuo Butsugan、Kenji Nagai、Fumitoshi Nagaya、Hiroki Tabuchi、Katsuhisa Yamada、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1707

  日期：1988.5

  Condensation of alkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) phosphorochloridates with dialkyl phosphates gave trialkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) pyrophosphates. Reactions of crotyl (2-butenyl) pyrophosphates with various nucleophiles such as phenolic ethers, aromatic amines, and nitrogen-containing heterocycles in the presence of boron trifluoride etherate gave good to moderate yields of crotylated products. The

  合成了具有烯丙基和高烯丙基侧链的焦磷酸四酯。烷基烯丙基（和 3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与碳酸氢钠反应得到 P1,P2-二烷基 P1,P2-二烯丙基[和 P1,P2-双（3-甲基-3-丁烯基）]焦磷酸。烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与磷酸二烷基酯的缩合得到三烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）焦磷酸酯。在三氟化硼醚合物存在下，巴豆基（2-丁烯基）焦磷酸酯与各种亲核试剂如酚醚、芳香胺和含氮杂环的反应得到良好至中等产率的巴豆化产物。发现巴豆基焦磷酸酯比相应的正磷酸酯更具反应性。
• Pd-porphyrin complex-catalyzed allylation of indole with allylic alcohols through C3–C2 coupling
  作者：Alaa A. Atia、Masanari Kimura

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132213

  日期：2021.6

  for the preparation of 3-allyl-2,3-dihydro-2,3′-bisindoles has been developed via homocoupling of N-H indole. Pd-porphyrin-catalyzed allylation of indoles with allylic alcohols in the presence of PBr3 and a base is developed. The reaction involves dimerization at the C3 and C2 positions of the indoles, giving 2-allylated 3-(indolin-2-yl)-1H-indoles in moderate to good yields. 3-(Indolin-2-yl)-1H-indole

  通过N -H吲哚的均相偶联，已经开发了制备3-烯丙基-2,3-二氢-2,3'-双吲哚的合适而有效的方法。在PBr 3和碱存在下，Pd卟啉催化吲哚与烯丙基醇的烯丙基化反应。该反应涉及在吲哚的C3和C2位置的二聚作用，以中等至良好的产率得到2-烯丙基化的3-（吲哚-2-基）-1H-吲哚。3-（吲哚啉-2-基）-1 H-吲哚衍生物用作合成药物活性分子的中间体。
• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Friedel–Crafts-Type Allylic Alkylation of Indoles
  作者：Wen-Bo Liu、Hu He、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol800409d

  日期：2008.5.1

  Highly regio- and enantioselective Ir-catalyzed Friedel-Crafts type allylic alkylation of indoles have been realized using [Ir(COD)Cl]2/phosphoramidite ligand 1a, affording the branched products with up to >97/3 branched-linear ratio and 92% ee.

  使用[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体1a已经实现了吲哚的高度区域选择性和对映选择性的Ir催化的Friedel-Crafts型烯丙基烷基化，提供的支链产物的支链线性比高达> 97/3，而92 ％ee。
• Zinc-mediated Barbier reactions of pyrrole and indoles: a new method for the alkylation of pyrrole and indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、P.Muralikrishna Reddy、Ch. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00971-1

  日期：2002.7

  Pyrrole and indoles react smoothly with alkyl halides such as allyl bromide, prenyl bromide, crotyl bromide and propargyl bromide in the presence of zinc metal in THF to afford the corresponding 3- and 2-alkyl pyrrole and 3-alkyl indole derivatives in good yields with high regioselectivity.

  在THF中存在锌金属的情况下，吡咯和吲哚与烷基卤化物（如烯丙基溴，异戊烯基溴化物，巴豆基溴化物和炔丙基溴）平稳反应，以高收率得到相应的3-和2-烷基吡咯和3-烷基吲哚衍生物。高区域选择性。
• Process for the enantioselective preparation of secondary alcohols by lipase-catalyzed solvolysis of the corresponding acetoacetic esters
  申请人：Popp Alfred

  公开号：US20050032182A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Process for the enantioselective preparation of secondary alcohols, wherein a racemic or enantiomerically enriched mixture of acetoacetic esters of chiral secondary alcohols is subjected to enantioselective enzymatic solvolysis in the presence of a nucleophile and a lipase capable of the solvolytic cleavage of an ester group.

  手性二级醇的对映选择性制备过程，其中手性二级醇的乙酰乙酸酯的混合物（消旋或对映富集）在核苷酸和一种能够溶解酯基的脂肪酶存在下，经过对映选择性酶促溶解反应。