α-methylbenzyl trimethyl ammonium iodide | 53759-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methylbenzyl trimethyl ammonium iodide
• 英文别名: α-methylbenzyltrimethylammonium iodide；α-phenylethyl trimethylammonium iodide；N,N,N-trimethyl-1-phenylethylammonium iodide；α-phenethyl trimethylammonium iodide；N,N,N-trimethyl-1-phenylethanaminium iodide；trimethyl-(1-phenyl-ethyl)-ammonium iodide；alpha-Phenylethyl-trimethylammonium iodide；trimethyl(1-phenylethyl)azanium;iodide
• CAS: 53759-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N*I
• 分子量: 291.175
• InChiKey: YOCNHAYWAZXNAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylbenzyl trimethyl ammonium iodide 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 (1-溴乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Lillis, Veronica; Kenna, James Mc; Kenna, Jean Mc, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 83 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 α-methylbenzyl trimethyl ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  CO2/NH3 对 C-N 键的催化氰化

  摘要：

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00392
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 (1-溴乙基)苯 在 sodium hydroxide 、 dicobalt octacarbonyl 、 α-methylbenzyl trimethyl ammonium iodide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以10%的产率得到2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalysis in cobalt catalyzed carbonylation of secondary benzyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86850-3

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Benzylic C−N Bonds with CO₂
  作者：Toni Moragas、Morgane Gaydou、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201600697

  日期：2016.4.11

  A user‐friendly Ni‐catalyzed reductive carboxylation of benzylic C−N bonds with CO2 is described. This procedure outperforms state‐of‐the‐art techniques for the carboxylation of benzyl electrophiles by avoiding commonly observed parasitic pathways, such as homodimerization or β‐hydride elimination, thus leading to new knowledge in cross‐electrophile reactions.

  描述了一种用户友好的Ni催化的苄基C-N键与CO 2的还原羧化反应。通过避免通常观察到的寄生途径（如均二聚化或β-氢化物消除），该方法优于苄基亲电子羧化的最新技术，从而在交叉亲电子反应中获得了新知识。
• Enantioselective Molecular Recognition of Chiral Organic Ammonium Ions and Amino Acids Using Cavitand-Salen-Based Receptors
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Salvatore D'Agata、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、Giuseppe Trusso Sfrazzetto

  DOI：10.1002/ejoc.201100955

  日期：2011.10

  Two new receptors, a cavitand–salen (2) and a uranyl–cavitand–salen (3), for the selective molecular recognition of chiral ammonium ion pairs, where the amino acid is the countercation or counteranion of the ion pair, were designed and synthesized. UV/Vis measurements indicate the formation of 1:1 host–guest complexes with high association constants and good to excellent enantiomeric discriminations

  设计了两种新的受体，即 cavitand-salen (2) 和铀酰-cavitand-salen (3)，用于选择性分子识别手性铵离子对，其中氨基酸是离子对的抗衡阳离子或抗衡阴离子。合成的。UV/Vis 测量表明形成了 1:1 的主客体复合物，具有高结合常数和良好的对映体辨别能力。核磁共振光谱实验证实了有机阳离子和富含 π 电子的腔之间的阳离子-π 相互作用，导致配合物的稳定性，以及氨基酸羧酸根阴离子与铀酰金属中心的配位。萃取实验表明，(R,S)-α-甲基苄基三甲基碘化铵的外消旋混合物以高选择性进行手性拆分 2。
• 1'-Substituted-spiro(imidazolidine-4,3'-indoline)-2,2',5-triones, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0028906A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  The invention concerns novel 1'-substituted spiro- midazolidine-4,3'-indofine)-2,2',5-triones of the formula:- in which R' is (1-12C)alkyl; phenyl, naphthylmethyl or cinnamyl optionally bearing 1-2 halogeno substituents; or benzyl optionally bearing 1-3 substituents independently selected from halogeno, trifluoromethyl, (1-4C)-alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro, cyano and hydroxy; and ring A optionally bears one substituent selected from halogeno, (1-4C)alkyl. (1-4C)alkoxy, nitro and hydroxy, or two substituents independently selected from halogeno (1-4C)alkyl and nitro; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; but excluding those compounds wherein R1 is methyl,ethyl, n-propyl or unsubstituted benzyl and benzene ring A is unsubstituted. The compounds of the invention are potent inhibitors of the enzyme aldose reductase and are of use in the treatment or prophylaxis of certain complications of diabetes or galactosemia. The invention also embraces processes for the manufacture of the novel compounds of formula 1, as well as pharmaceutical compositions of such compounds. A representative compound is 1'-(2-fluoro-4- bromobenzyl)-spiro(imidazolidine-4, 3'-indoline)-2, 2',5-trione.

  本发明涉及新型 1'-取代螺-咪达唑烷-4,3'-吲哚菲）-2,2',5-三酮，其式为 其中R'是(1-12C)烷基；苯基、萘甲基或肉桂基，任选带有1-2个卤代基；或苄基，任选带有1-3个独立选自卤代基、三氟甲基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、氰基和羟基的取代基；环A任选带有一个选自卤代基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、氰基和羟基的取代基。(1-4C)烷氧基、硝基和羟基，或两个独立选自卤代(1-4C)烷基和硝基的取代基；或其药学上可接受的盐；但不包括 R1 为甲基、乙基、正丙基或未取代的苄基且苯环 A 未取代的化合物。 本发明的化合物是醛糖还原酶的强效抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病或半乳糖血症的某些并发症。本发明还包括式 1 新型化合物的生产工艺以及此类化合物的药物组合物。具有代表性的化合物是 1'-(2-氟-4-溴苄基)-螺(咪唑啉-4，3'-吲哚啉)-2，2'，5-三酮。
• Pharmaceutical spiro-hydantoin derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0066378A1

  公开（公告）日：1982-12-08

  The invention provides novel non-toxic biodegradable derivatives of the formula:- wherein Ra is (1-12C)alkyl, phenyl, naphthylmethyl or cinnamyl, the aromatic rings of which optionally bear one or two halogeno substituents, or Ra is benzyl optionally bearing up to 3 substituents independently selected from halogeno, trifluoromethyl, (l-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro, cyano and hydroxy; Rb and Rc are independently selected from hydrogen and non-toxic biodegradable protecting radicals, but are not both hydrogen; and benzene ring A optionally bears one substituent selected from halogeno, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro and hydroxy, or bears two substituents independently selected from halogeno, (1-4C)alkyl and nitro; pharmaceutical compositions thereof; and processes for their manufacture. The amides of formula I in which Rb=Rc=H are potent inhibitors of the enzyme aldose reductase. The derivatives of formula I provided by the invention are of use in vivo in the treatment or prophylaxis of certain complications of diabetes or galactosemia.

  本发明提供了新型无毒可生物降解衍生物，其式如下 其中Ra是(1-12C)烷基、苯基、萘甲基或肉桂基，其芳香环可选择带有一个或两个卤代基，或者Ra是苄基，可选择带有最多3个独立选自卤代基、三氟甲基、(l-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、氰基和羟基的取代基；Rb和Rc独立地选自氢和无毒的可生物降解的保护基，但不能都是氢；苯环A任选带有一个选自卤素、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基和羟基的取代基，或带有两个独立地选自卤素、(1-4C)烷基和硝基的取代基；其药物组合物；及其制造工艺。 其中 Rb=Rc=H 的式 I 酰胺是醛糖还原酶的强效抑制剂。本发明提供的式 I 衍生物可用于治疗或预防糖尿病或半乳糖血症的某些并发症。