4-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one | 1487424-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-3-(3'-oxobutyl)-1H-indole；4-(1-Methyl-2-phenylindol-3-yl)butan-2-one；4-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 1487424-58-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: KHTJGJMYJWCZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 4-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  核蛋白石化触发氧化性Heck反应：多样化β-吲哚酮的一般策略

  摘要：

  通过使用廉价的绿色双氧作为氧化剂，描述了2-炔基苯胺和烯丙基醇之间简单而有效的钯催化的氧化偶合。这些交叉偶联具有大的官能团耐受性，并且对电子非卤代烯丙基醇具有更高的反应性。所得的β-吲哚酮易于转化为具有药学意义的β-吲哚醇/胺和吡咯并[2,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol4027683

文献信息

• Cycloaddition versus Alkylation Reactions of 2-Vinylindoles with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Under Gold Catalysis
  作者：Valentina Pirovano、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Donatella Nava、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.201300725

  日期：2013.10

  The gold-catalyzed intermolecular Diels–Alder cycloaddition and competitive Michael addition reactions between 2-vinylindoles and enones/enals are reported. The reaction outcome strictly correlates with the electronic character of the heteroaromatic substrate. Thus, Diels–Alder cycloadducts are the sole products in the presence of less electron-rich heterocycles, whereas Michael addition adducts are

  报道了金催化的分子间 Diels-Alder 环加成反应和 2-乙烯基吲哚与烯酮/烯醛之间的竞争性迈克尔加成反应。反应结果与杂芳族底物的电子特性密切相关。因此，Diels-Alder 环加合物是存在较少富电子杂环时的唯一产物，而在更多富电子杂环中观察到迈克尔加成物。还提出并讨论了合理的竞争反应机制。