N-hydroxy-3,4,5,6-tetraphenylphthalimide | 664972-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3,4,5,6-tetraphenylphthalimide
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-hydroxy-4,5,6,7-tetraphenyl-；2-hydroxy-4,5,6,7-tetraphenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 664972-27-4
• 化学式: C₃₂H₂₁NO₃
• 分子量: 467.524
• InChiKey: CNRMRKSNOUGQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-3,4,5,6-tetraphenylphthalimide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-氧基自由基分解的动力学。

  摘要：

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00506
• 作为产物：
  描述：

  四苯基邻苯二甲酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到N-hydroxy-3,4,5,6-tetraphenylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  苄基化合物的新的有氧氧化：在温和的条件下和低催化剂负载下，N-羟基-3,4,5,6-四苯基邻苯二甲酰亚胺（NHTPPI）/ CuCl的有效催化。

  摘要：

  使用NHTPPI（一种新的NHPI类似物，作为关键催化剂与CuCl组合），可以在温和条件下有效地氧化苄基化合物，并使用低至1 mol％的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b403004d
• 作为试剂：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 在 2percentCuNi-org/SiO₂ 氧气 、 氯苯 、 N-hydroxy-3,4,5,6-tetraphenylphthalimide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 碳酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Partially decomposed catalyst and hydrocarbon oxidation processes using the same

  摘要：

  本发明涉及一种烃氧化过程。该过程包括将一个或多个烃与氧源在自由基引发剂和催化剂存在下接触。催化剂包括位于催化剂支撑物上的有机金属配合物，通过部分分解有机金属配合物获得。例如，该过程可用于从二甲氧甲烷生产二甲基碳酸酯。该发明还涉及一种部分分解的催化剂，该催化剂包括硅支撑物和有机金属配合物，其中催化剂中至少有5%的有机化合物残留。有机金属配合物包括有机化合物和基于金属的化合物，其中金属选自铜、镍和它们的组合。该发明还涉及一种催化剂制造方法，包括混合L-精氨酸、一种基于铜的化合物、水，以及可选的另一种基于金属的化合物以形成溶液；将溶液浸渍到硅支撑物上以形成催化剂前驱体；并部分分解L-精氨酸以形成催化剂，使催化剂中至少有5%的L-精氨酸残留。

  公开号：

  US20060293544A1

文献信息

• New aerobic oxidation of benzylic compounds: efficient catalysis by N-hydroxy-3,4,5,6-tetraphenylphthalimide (NHTPPI)/CuCl under mild conditions and low catalyst loadingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b403004d/
  作者：Malek Nechab、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1039/b403004d

  日期：——

  Efficient aerobic oxidation of benzylic compounds using NHTPPI, a new NHPI analogue, as a key catalyst combined with CuCl, have been achieved under mild conditions and using as little as 1 mol% catalyst.

  使用NHTPPI（一种新的NHPI类似物，作为关键催化剂与CuCl组合），可以在温和条件下有效地氧化苄基化合物，并使用低至1 mol％的催化剂。
• Photoinduced Copper‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Alkynylation with Terminal Alkynes
  作者：Hai‐Dong Xia、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xiao‐Yang Dong、Jia‐Heng Fang、Xuan‐Yi Du、Li‐Lei Wang、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202006317

  日期：2020.9.21

  photoinduced copper‐catalyzed asymmetric radical decarboxylative alkynylation of bench‐stable N‐hydroxyphthalimide(NHP)‐type esters of racemic alkyl carboxylic acids with terminal alkynes, which provides a flexible platform for the construction of chiral C(sp3)−C(sp) bonds. Critical to the success of this process are not only the use of the copper catalyst as a dual photo‐ and cross‐coupling catalyst but

  我们描述了外消旋烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）型酯与末端炔烃的光诱导铜催化不对称自由基脱羧烷基化反应，为手性C的构建提供了灵活的平台（sp 3）-C（sp）键。该方法成功的关键不仅在于将铜催化剂用作光和交联的双重催化剂，而且还需要调整NHP型酯以分别抑制烷基和末端炔烃的均质二聚化。由于使用了稳定且易于获得的NHP型酯，与使用烷基卤化物对应物的反应相比，该反应的底物范围更广，涵盖了（杂）苄基，烯丙基和氨基羰基取代的羧酸衍生物，并且（杂芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，因此为先前报道的方法提供了至关重要的补充方法。
• US7718564B2
  申请人：——

  公开号：US7718564B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• A Catalyst-Free Synthesis of Fused Perfluoroalkylated 2,3-Dihydroisoxazoles via Oxa-Michael-Aldol Annulation
  作者：Wei Zhou、Lan Yao、Hui Zhang、Xiaojun Tang、Weiguo Cao、Yongxiurong Liu、Lichun Shen、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/a-1625-9538

  日期：2022.1

  A novel synthesis of fused perfluoroalkylated 2,3-dihydroisoxazoles is achieved via oxa-Michael-aldol annulation between perfluoroalk-2-ynoates and N-hydroxyimides. This method provides a convenient route for the synthesis of pyrrolidin-2-one-fused perfluoroalkylated 2,3-dihydroisoxazoles in yields of up to 97%. Diverse and pharmaceutically attractive polycyclic scaffolds can be obtained rapidly and

  稠合全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑的新合成是通过全氟烷-2-炔酸酯和 N-羟基酰亚胺之间的氧杂-迈克尔-羟醛环化实现的。该方法为合成吡咯烷-2-一个-稠合的全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑提供了一条便捷的途径，产率高达 97%。在这些温和、无催化剂的条件下，可以快速有效地获得多样化且具有药学吸引力的多环支架。
• Kinetics of <i>N</i>-oxyl Radicals’ Decay
  作者：Olga Kushch、Iryna Hordieieva、Katerina Novikova、Yurii Litvinov、Mykhailo Kompanets、Alexander Shendrik、Iosip Opeida

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00506

  日期：2020.6.5

  N-oxyl radicals of various structures were generated by oxidation of corresponding N-hydroxy compounds with iodobenzene diacetate, [bis(trifluoroacetoxy)]iodobenzene, and ammonium cerium(IV) nitrate in acetonitrile. The decay rate of N-oxyl radicals follows first-order kinetics and depends on the structure of N-oxyl radicals, reaction conditions, and the nature of the solvent and oxidant. The values

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。