1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)pentane-1,4-dione | 1245599-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]pentane-1,4-dione
• CAS: 1245599-72-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: ZHZMOMCDAFWOPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 、 丁烯酮 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.2h， 以81%的产率得到1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  来自（杂）芳香醛的苯甲酰基。十钨酸盐光催化合成取代的芳香酮†

  摘要：

  苯甲酰基自由基是直接由（杂）芳族醛生成的 四丁基铵decatungstate（（Ñ -Bu 4 N）4 w ^ 10 ø 32），待定）在温和的条件下进行光催化。在存在α，β-不饱和酯的情况下，会发生酮和腈基自由基共轭加成反应，并以中等至良好的收率得到相应的β-官能化的芳基烷基酮（在3-亚甲基-2-降冰片烷酮）。由于反应条件温和，因此可以容忍芳环上各种官能团（例如甲基，甲氧基，氯）的存在。该方法可用于杂芳族醛，无论其是否富含电子（例如 噻吩-2-甲醛）或电子贫乏（例如 吡啶-3-甲醛）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00066c

文献信息

• Development of a Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Strategy to 1,4-Diketones
  作者：Hongfei Yin、Dennis U. Nielsen、Mette K. Johansen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b00733

  日期：2016.5.6

  We report on a three-component palladium-catalyzed coupling strategy for accessing a wide range of 1,4-diketones, which represent important precursors to heterocycles. Our method relies on a carbonylative Heck reaction employing substituted allylic alcohols, aryl iodides, and carbon monoxide. The reaction conditions are mild and do not require high CO pressure, and a wide functional group tolerance

  我们报告了一种三组分钯催化的偶联策略，可用于广泛的1,4-二酮，这些化合物代表杂环的重要前体。我们的方法依赖于采用取代的烯丙醇，芳基碘化物和一氧化碳的羰基Heck反应。反应条件温和并且不需要高的CO压力，并且揭示了宽的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了所需的1，4-二酮。此外，该方法适用于在羰基位置之一或两个位置选择性地安装13 C-碳同位素。