methyl 4-(2-naphthoyl)butyrate | 13672-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-naphthoyl)butyrate
• 英文别名: 5-(naphthalen-2-yl)-5-oxopentanoic acid methyl ester；methyl naphthylformylbutyrate；4-<2-Naphthoyl>-buttersaeure-methylester；methyl 5-(naphthalen-2-yl)-5-oxopentanoate；Methyl I-oxo-2-naphthalenepentanoate；methyl 5-naphthalen-2-yl-5-oxopentanoate
• CAS: 13672-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: AGBABMLTIAXQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-naphthoyl)butyrate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(naphthalen-2-yl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Iodolactonization Utilizing Chiral Squaramides

  摘要：

  Asymmetric iodolactonization of gamma- and delta-unsaturated carboxylic acids has been explored in the presence of six different chiral organocatalysts 5-8. The catalyst 6b was found to facilitate the cyclization of 5-arylhex-5-enoic acids 1 to the corresponding iodolactones 2 with up to 96% ee. By this protocol, unsaturated carboxylic acids are converted enantioselectively to synthetically useful delta-lactones in high yields using commercially available NIS. Apparently, both hydrogen bonding and aryl/aryl interactions are important for efficient stereodifferentiation.

  DOI：

  10.1021/ol302798g
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-en-1-yl)naphthalene 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-(2-naphthoyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Fjord region 3,4-diol 1,2-epoxides and other derivatives in the 1,2,3,4- and 5,6,7,8-benzo rings of the carcinogen benzo[g]chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a013

文献信息

• Asymmetric Bromolactonization Catalyzed by a C3-Symmetric Chiral Trisimidazoline
  作者：Kenichi Murai、Tomoyo Matsushita、Akira Nakamura、Shunsuke Fukushima、Masato Shimura、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/anie.201005409

  日期：2010.11.22

  A productive alliance: In an enantioselective organocatalytic bromolactonization of 5‐substituted hex‐5‐enoic acids (see scheme), it appears that the formation of an ion pair through interaction of the trisimidazoline catalyst 1 with the substrate both creates a chiral environment and promotes the cyclization by activating the carboxylic acid. DBDMH=1,3‐dibromo‐5,5‐dimethylhydantoin.

  一个有效的联盟：在5个取代的6-5个烯酸的对映选择性有机催化溴化内酰胺中（参见方案），似乎通过三咪唑啉催化剂1与底物的相互作用形成离子对，既创造了手性环境，又促进了通过活化羧酸环化。DBDMH = 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲。
• <i>C</i> ₃ ‐Symmetric Trisimidazoline‐Catalyzed Enantioselective Bromolactonization of Internal Alkenoic Acids
  作者：Kenichi Murai、Akira Nakamura、Tomoyo Matsushita、Masato Shimura、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/chem.201200647

  日期：2012.7.2

  A method for conducting enantioselective bromolactonization reactions of trisubstituted alkenoic acids, using the C3‐symmetric trisimidazoline 1 and 1,3‐dibromo‐5,5‐dimethyl hydantoin as a bromine source, has been developed. The process generates chiral δ‐lactones that contain a quaternary carbon. The results of studies probing geometrically different olefins show that (Z)‐olefins rather than (E)‐olefins

  已开发出一种使用C 3对称的三咪唑啉1和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为溴源进行三取代链烯酸的对映选择性溴化反应的方法。该过程会生成含有季碳的手性δ-内酯。研究几何上不同的烯烃的研究结果表明，（Z）-烯烃而不是（E）-烯烃是该工艺的理想底物。该方法不仅适用于无环烯烃反应物，还可以用于将环状三取代烯烃转化为手性螺环内酯。最后，通过将其应用于抗真菌海洋天然产物tanikolide的简明合成中，证明了该新工艺的合成效用。
• Predicting Highly Enantioselective Catalysts Using Tunable Fragment Descriptors**
  作者：Nobuya Tsuji、Pavel Sidorov、Chendan Zhu、Yuuya Nagata、Timur Gimadiev、Alexandre Varnek、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202218659

  日期：2023.3.6

  Fast and robust predictive models using flexible 2D fragment descriptors, particularly suited for asymmetric catalysis, are described. From training data with only moderate selectivities, highly enantioselective catalysts were predicted and validated, enabling a catalytic asymmetric construction of 2,2-disubstituted tetrahydropyrans.

  描述了使用灵活的 2D 片段描述符的快速且稳健的预测模型，特别适用于不对称催化。根据仅具有中等选择性的训练数据，预测并验证了高对映选择性催化剂，从而实现了 2,2-二取代四氢吡喃的催化不对称结构。
• [EN] FULLERENE DERIVATIVE AND PEROVSKITE SOLAR CELL<br/>[FR] DÉRIVÉ DU FULLERÈNE ET CELLULE SOLAIRE À BASE DE PÉROVSKITE<br/>[ZH] 富勒烯衍生物及钙钛矿太阳能电池
  申请人：[en]CONTEMPORARY AMPEREX TECHNOLOGY CO., LIMITED;[zh]宁德时代新能源科技股份有限公司

  公开号：WO2023164877A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  本申请提供一种富勒烯衍生物，所述富勒烯衍生物具有C60富勒烯基团以及连接在所述C60富勒烯基团上的式(1)、式(2)和/或式(3)的化合物的基团，其中，所述式(1)、式(2)、式(3)化合物的结构式如下：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n1、n2、n3、m1、m2、m3如说明书中所定义。本申请所述的富勒烯衍生物作为电子传输层应用于钙钛矿太阳能电池中，可提高钙钛矿太阳能电池的光电转化效率和稳定性。
• Hauptmann,S.; Hirschberg,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 34, p. 272 - 282
  作者：Hauptmann,S.、Hirschberg,K.

  DOI：——

  日期：——