N-n-hexyl-4-phenylcarbonylaniline | 169963-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-n-hexyl-4-phenylcarbonylaniline
• 英文别名: N-(4-benzoylphenyl)hexylamine；[4-(Hexylamino)phenyl](phenyl)methanone；[4-(hexylamino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 169963-56-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: TVQKKCYIDJYIHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以93%的产率得到N-n-hexyl-4-phenylcarbonylaniline
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的空间受阻的二茂铁基二烷基膦用于钯催化的形成C [C] C，C [N]和C [O]键的交叉偶联。

  摘要：

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。

  DOI：

  10.1021/jo025732j

文献信息

• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• An Air-Stable Nickel(0) Phosphite Precatalyst for Primary Alkylamine C-N Cross-Coupling Reactions
  作者：Sven S. Kampmann、Brian W. Skelton、Duncan A. Wild、George A. Koutsantonis、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201500734

  日期：2015.9

  preparation of a new air-stable nickel phosphite based catalyst for unique C–N bond forming processes. Specifically, (BINAP)Ni[P(OPh)3]2, is presented as an effective catalyst for a range of amination reactions between aryl halides and primary alkylamines. The results are supported by relevant kinetic studies, DFT calculations and a catalytic cycle indicating possible reaction intermediates.

  在本报告中，我们描述了一种用于独特 C-N 键形成过程的新型空气稳定亚磷酸镍基催化剂的设计和制备。具体而言，(BINAP)Ni[P(OPh)3]2 是芳基卤化物和伯烷基胺之间一系列胺化反应的有效催化剂。结果得到相关动力学研究、DFT 计算和指示可能的反应中间体的催化循环的支持。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides
  作者：John P. Wolfe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja964391m

  日期：1997.7.1

  Aryl chlorides are converted to aniline derivatives using catalytic amounts of Ni(COD)2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) and DPPF (DPPF = 1,1‘-bis(diphenylphosphino)ferrocene) or 1,10-phenanthroline in the presence of sodium tert-butoxide. This procedure has a broad substrate scope: electron-rich or electron-poor aryl chlorides, as well as chloropyridine derivatives, can be combined with primary and secondary

  在存在下，使用催化量的 Ni(COD)2（COD = 1,5-环辛二烯）和 DPPF（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦）二茂铁）或 1,10-菲咯啉将芳基氯转化为苯胺衍生物叔丁醇钠。该过程具有广泛的底物范围：富电子或缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶衍生物可以与伯胺和仲胺结合，以中等至极好的收率得到所需的芳胺产品。此外，还描述了使用空气稳定的预催化剂 (DPPF)NiCl2 或 (1,10-菲咯啉)NiCl2 的程序。
• Catalyst for aromatic C-O, C-N, and C-C bond formation
  申请人：——

  公开号：US20030008768A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure 1 wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括8族金属和具有结构1的配体，其中R、R'和R''是有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种使用上述催化剂形成具有芳香或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Nickel(0)/Dihydroimidazol-2-ylidene Complex Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo016352l

  日期：2002.5.1

  A general and simple nickel-catalyzed coupling of aryl chlorides and amines is reported. The scope and limitations of the coupling process using Ni(0), 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazol-2-ylidene, and NaO-t-Bu as base were investigated. Secondary cyclic and acyclic amines and anilines provided the arylamine coupling products in good to excellent yields. Compared to palladium-catalyzed aminations, this procedure offers an alternative route to N-substituted anilines starting from readily available aryl chlorides.