2-(cyclopent-1-en-1-yl)naphthalene | 74793-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-cyclopent-1-en-1-ylnaphthalene；1-(2-naphthyl)cyclopentene；2-cyclopentenylnaphtalene；2-cyclopent-1-enyl-naphthalene；2-Cyclopent-1-enyl-naphthalin；2--naphthalin；Naphthalene, 2-(1-cyclopenten-1-yl)-；2-(cyclopenten-1-yl)naphthalene
• CAS: 74793-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: FMVFNSRYRYJOAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  141 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-en-1-yl)naphthalene 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到5-(2-萘基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Fjord region 3,4-diol 1,2-epoxides and other derivatives in the 1,2,3,4- and 5,6,7,8-benzo rings of the carcinogen benzo[g]chrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-bromo-2-naphthyl)cyclopentanecarbaldehyde 在 2BF₄⁽¹⁺⁾*C₂₇H₅₀P₂*2H⁽¹⁺⁾ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到2-(cyclopent-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过微细的配体调节进行的机理转换：钯催化的C，α-β取代的苯乙烯的合成。H键功能化

  摘要：

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100140

文献信息

• The Skeletal Rearrangement of Gold- and Platinum-Catalyzed Cycloisomerization of <i>cis</i>-4,6-Dien-1-yn-3-ols:  Pinacol Rearrangement and Formation of Bicyclo[4.1.0]heptenone and Reorganized Styrene Derivatives
  作者：Jhih-Meng Tang、Sabyasachi Bhunia、Shariar Md. Abu Sohel、Ming-Yuan Lin、Hsin-Yi Liao、Swarup Datta、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja076175r

  日期：2007.12.1

  cyclized products chemoselectively. The AuCl3-catalyzed cyclizations of 6-substituted cis-4,6-dien-1-yn-3-ols proceeded via a 6-exo-dig pathway to give allyl cations, which subsequently undergo a pinacol rearrangement to produce reorganized cyclopentenyl aldehyde products. Using chiral alcohol substrates, such cyclizations proceed with reasonable chirality transfer. In the PtCl2-catalyzed cyclization of

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。
• Nickel-Catalyzed Ring-Opening Allylation of Cyclopropanols via Homoenolate
  作者：Yoshiya Sekiguchi、Yan Ying Lee、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02072

  日期：2021.8.6

  We report herein a nickel-catalyzed ring-opening allylation of cyclopropanols with allylic carbonates that occurs under mild and neutral conditions. The reaction displays linear selectivity for both linear and branched acyclic allylic carbonates and is also applicable to cyclic allylic carbonates, affording a variety of δ,ε-unsaturated ketones in moderate to good yields. Mechanistic experiments are

  我们在此报告了在温和和中性条件下发生的环丙醇与烯丙基碳酸酯的镍催化开环烯丙基化反应。该反应对直链和支链无环烯丙基碳酸酯均表现出线性选择性，也适用于环状烯丙基碳酸酯，以中等至良好的产率提供各种 δ,ε-不饱和酮。机理实验与催化循环一致，包括烯丙基碳酸酯与 Ni(0) 的脱羧氧化加成、醇盐与环丙醇的交换、Ni(II) 上环丙氧化物到均烯醇化物的转化以及 C-C 还原消除。
• A Convenient Synthesis of 2-Naphthylcyclopentanones and 2-Naphthylcyclohexanones from 1-Naphthylcycloalkenes
  作者：Maciej Góra、Michał K. Łuczyński、Janusz J. Sepioł

  DOI：10.1055/s-2005-865298

  日期：——

  The oxidation of naphthylcycloalkenes with hydrogen peroxide or MCPBA followed by acid catalyzed rearrangement of diol (epoxide), afforded a series of naphthylcycloalkanones in a very simple manner. The conditions allow preparation of naphthylcycloalkanones on a multigram scale.

  用过氧化氢或MCPBA氧化萘基环烯烃，随后进行酸催化的二醇（环氧化物）重排，以非常简单的方式合成了一系列萘基环烷酮。该条件下，能够实现多克级规模制备萘基环烷酮。
• Regio- and Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Kinetic Resolution of Racemic 2-Substituted Cyclopentanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yangbin Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol501737a

  日期：2014.8.1

  A kinetic resolution of racemic 2-substituted cyclopentanones via highly regio- and enantioselective Baeyer–Villiger oxidation has been successfully developed. The reaction could afford the normal 6-substituted δ-lactones in up to 98% ee and >19/1 regioselectivity. Meanwhile, the unreacted ketones were recovered in excellent ee values (up to 98%). It represents the best results of the kinetic resolution

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。
• Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes using aryl sulfonates and pivalates
  作者：Jianrong Steve Zhou、Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1cc00634g

  日期：——

  Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes delivers unusual conjugated arylated isomers. Nickel(0) catalysts ligated by chelating dialkylphosphines effectively activate not only aryl triflates as electrophiles, but also less reactive aryl mesylates, tosylates and pivalates. The omission of bases allows nickel hydride species to exist long enough to perform in situ olefin isomerization of initial

  镍催化的环烯烃的Heck反应可产生不同寻常的共轭芳基化异构体。通过螯合二烷基膦连接的镍（0）催化剂不仅可以有效活化作为亲电子试剂的芳基三氟甲磺酸酯，而且还可以活化较少的芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和新戊酸酯。省略碱可使氢化镍物质存在足够长的时间，以进行初始Heck加合物的烯烃原位异构化。