1-<2'-(1',3'-Dioxolanyl)>-3-carboethoxypentan-4-one | 24213-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<2'-(1',3'-Dioxolanyl)>-3-carboethoxypentan-4-one
• 英文别名: 1-Ethylenedioxy-4-methoxycarbonyl-5-one；2-acetyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-butyric acid ethyl ester；ethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3-oxobutanoate；2-<2-(1.3-Dioxolanyl-(2))-ethyl>-acetessigsaeure-ethylester；ethyl 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 24213-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: QKQQXHVRNATDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2'-(1',3'-Dioxolanyl)>-3-carboethoxypentan-4-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 21.0h， 生成 5-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉：由二氢咪唑鎓盐的1,3-偶极环加成产生的意外产物

  摘要：

  4,5-二氢咪唑与不饱和α-溴酮进行N-烷基化和1,3-偶极环加成反应，随后消除开环，环化和互变异构现象，形成意外的六氢吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00617-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到1-<2'-(1',3'-Dioxolanyl)>-3-carboethoxypentan-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉：由二氢咪唑鎓盐的1,3-偶极环加成产生的意外产物

  摘要：

  4,5-二氢咪唑与不饱和α-溴酮进行N-烷基化和1,3-偶极环加成反应，随后消除开环，环化和互变异构现象，形成意外的六氢吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00617-7

文献信息

• 3,4,5,6-Tetrasubstituted 2-Pyridone Synthesis via Nucleophilic Addition of Active Methine Compounds to Dialkynyl Imines Directed to the Synthesis of (-)-A58365A
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Shiho Fukushima

  DOI：10.3987/com-06-s(o)4

  日期：——

  3,4,5,6-Tetrasubstituted-2-pyridone synthesis via nucleophilic addition of active methine compounds to dialkynyl imines directed to the synthesis of (-)-A58365A has been developed. The reaction of active methine compounds such as malonic esters or β-keto esters to dialkynyl imines provided 3,4,5,6-tetrasubstituted-2-pyridones in moderate to good yields.

  3,4,5,6-四取代-2-吡啶酮的合成通过将活性次甲基化合物与二炔基亚胺亲核加成直接用于合成 (-)-A58365A。丙二酸酯或 β-酮酯等活性次甲基化合物与二炔基亚胺的反应以中等至良好的产率提供了 3,4,5,6-四取代-2-吡啶酮。
• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of dihydroimidazolium ylides: synthesis of pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines and imidazo[1,2-a]indoles
  作者：Pedro M. J. Lory、Raymond C. F. Jones、James N. Iley、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b605458g

  日期：——

  an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords (via a reaction cascade involving eliminative ring-opening, recyclisation and prototropic tautomerism) unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline products. Steric bulk in both the dihydroimidazole and the dipolarophile allows isolation of an imidazo[1,2-a]indole, the initial product of cycloaddition. When the bromomethyl ketone

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，
• Method for the asymmetric hydrogenation of olefins utilising photoisomerisation
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2213638A1

  公开（公告）日：2010-08-04

  The present invention relates to a method for the preparation of a compound of formula (I), wherein R1 is different to R2; R3 is different to R4; and R1, R2, R3 and R4 are each a moiety other than hydrogen, which method comprises, i) photoirradiating at an intensity above ambient intensity a solution comprising a compound of formula (II), wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined above, to form a solution of a mixture of compounds of formula (IIa) and (IIb), wherein R1, R2, R3and R4 are as defined above; and ii) contacting the mixture of compounds (IIa) and (IIb) with a hydrogen donating agent in the presence of an asymmetric hydrogenation catalyst, after initiation of i) and before termination of i).

  本发明涉及一种制备化合物(I)的方法，其中R1不同于R2；R3不同于R4；且R1、R2、R3和R4各自是除氢之外的基团，该方法包括，i) 在高于环境强度的光照强度下光照含有化合物(II)的溶液，其中R1、R2、R3和R4如上定义，以形成化合物(IIa)和(IIb)的混合物的溶液，其中R1、R2、R3和R4如上定义；和ii) 在i)启动后且i)终止前，将化合物(IIa)和(IIb)的混合物与氢捐体在不对称氢化催化剂存在下接触。
• X = Y - ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 37 generation of nitrones from oximes. Tandem intramolecular 1,3-azaprotio cyclotransfer - intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Class 4 processes.
  作者：Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Sivagnanasundram Surendrakumar、Mark Thornton-Pett、William J. Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88344-7

  日期：1992.11

  different side chains undergo thermal conversion to 5 - and 6 - membered cyclic nitrones, via concerted 1,3 - azaprotio cyclotransfer, followed by stereospecific intramolecular cycloaddition to give tricyclic spiro- and fused- ring systems. An X-ray crystal structure of one such product is reported.

  在不同侧链上含有两个烯基部分的醛肟和酮肟通过协同的1,3-氮杂proproio环转移进行热转化为5和6员环硝酮，然后进行立体有规的分子内环加成反应生成三环螺环和稠环系统。报告了一种这样的产物的X射线晶体结构。