(3S,4R)-3,4-dihydroxynonane-2,8-dione | 680620-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-dihydroxynonane-2,8-dione
• CAS: 680620-45-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: UPNRIIIUAOQVBU-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-dihydroxynonane-2,8-dione 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((1S,5R,7R)-5-methyl-6,8-doxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomin和正式合成（ +）- exo -brevicomin

  摘要：

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomins 1和2，挥发性物质的雄性山松甲虫和（+）- exo -brevicomin 3的正式合成，这是几个树皮甲虫的吸引信息素系统的组成部分。关键步骤是降低市场上可买到的α-甲基吡啶的桦木，选择性Wittig烯烃化反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.157
• 作为产物：
  描述：

  5-oxohexanal 在 AD-mix-β 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-dihydroxynonane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomin和正式合成（ +）- exo -brevicomin

  摘要：

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomins 1和2，挥发性物质的雄性山松甲虫和（+）- exo -brevicomin 3的正式合成，这是几个树皮甲虫的吸引信息素系统的组成部分。关键步骤是降低市场上可买到的α-甲基吡啶的桦木，选择性Wittig烯烃化反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.157

文献信息

• Asymmetric syntheses of (1R,1′R,5′R,7′R) and (1S,1′R,5′R,7′R)-1-hydroxy-exo-brevicomin and a formal synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：D. Naveen Kumar、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.157

  日期：2004.3

  Asymmetric syntheses of (1R,1′R,5′R,7′R) and (1S,1′R,5′R,7′R)-1-hydroxy-exo-brevicomins 1 and 2, volatiles of the male mountain pine beetle, and a formal synthesis of (+)-exo-brevicomin 3, a component of the attracting pheromone system of several bark beetles have been achieved. The key steps are Birch reduction of commercially available α-picoline, selective Wittig olefination, and Sharpless asymmetric

  的不对称合成（1 - [R，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R ）和（1级小号，1 ' - [R，5 ' - [R，7 ' - [R）-1-羟基-外型-brevicomins 1和2，挥发性物质的雄性山松甲虫和（+）- exo -brevicomin 3的正式合成，这是几个树皮甲虫的吸引信息素系统的组成部分。关键步骤是降低市场上可买到的α-甲基吡啶的桦木，选择性Wittig烯烃化反应和Sharpless不对称二羟基化反应。