N-(N-benzyl-2-aminoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 37075-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyl-2-aminoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(benzylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(benzylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 37075-68-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: YICVPNAQZPKQRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-(N-benzyl-2-aminoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用进行合作催化

  摘要：

  四种之一：手性磷酸通过非共价相互作用使非手性铱催化剂能够使亚胺不对称氢化。这些相互作用导致形成高度组织化的三元络合物，并且氢化物以高对映选择性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201208774
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl iodide 在 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(N-benzyl-2-aminoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性卡宾插入和环化级联轻松获得 C-取代的哌嗪-2-酮和米安色林衍生物

  摘要：

  将不对称二胺化学选择性 N-H 插入卡宾是一个长期存在的挑战。描述了一种简单的铜催化合成C-取代哌嗪酮的策略，使用容易获得的重氮化合物和 1,2-二胺。该反应通过化学选择性卡宾插入亲核性相对较低的胺进行，然后瞬时环化。该方案进一步扩展以获取不含 NH 的哌嗪酮，并合成米安色林衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4cc00959b

文献信息

• Cooperative Catalysis: Combining an Achiral Metal Catalyst with a Chiral Brønsted Acid Enables Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines
  作者：Weijun Tang、Steven Johnston、Chaoqun Li、Jonathan A. Iggo、John Bacsa、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201302437

  日期：2013.10.11

  Asymmetric hydrogenation of imines leads directly to chiral amines, one of the most important structural units in chemical products, from pharmaceuticals to materials. However, highly effective catalysts are rare. This article reveals that combining an achiral pentamethylcyclopentadienyl (Cp*)–iridium complex with a chiral phosphoric acid affords a catalyst that allows for highly enantioselective hydrogenation

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。
• Effect of sulfonamidoethylenediamine substituents in Ru^II arene anticancer catalysts on transfer hydrogenation of coenzyme NAD⁺ by formate
  作者：Feng Chen、Joan J. Soldevila-Barreda、Isolda Romero-Canelón、James P. C. Coverdale、Ji-Inn Song、Guy J. Clarkson、Jana Kasparkova、Abraha Habtemariam、Viktor Brabec、Juliusz A. Wolny、Volker Schünemann、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/c8dt00438b

  日期：——

  A series of neutral pseudo-octahedral RuII sulfonamidoethylenediamine complexes [(η6-p-cym)Ru(N,N′)Cl] where N,N′ is N-(2-(R1,R2-amino)ethyl)-4-toluenesulfonamide (TsEn(R1,R2)) R1,R2 = Me,H (1); Me,Me (2); Et,H (3); benzyl,H (Bz, 4); 4-fluorobenzyl,H (4-F-Bz, 5) or naphthalen-2-ylmethyl,H (Naph, 6), were synthesised and characterised including the X-ray crystal structure of 3. These complexes catalyse

  一系列中性的伪-octahedral钌II sulfonamidoethylenediamine配合物[（η 6 - p -cym）的Ru（Ñ，Ñ '）氯]其中Ñ，Ñ '是ñ - （2-（R 1，R 2 -氨基）乙基）-4-甲苯磺酰胺（TsEn（R 1，R 2））R 1，R 2 = Me，H（1）; 我，我（2）; Et，H（3）; 苄基，H（Bz，4）; 4-氟苄基，H（4-F-Bz，5）或萘-2-基甲基，H（Naph，6），被合成和表征，包括的X射线晶体结构3。这些配合物通过使用甲酸盐作为氢化物源，催化将NAD +区域选择性还原为1,4-NADH。催化效率显着依赖于的立体和电子效应Ñ -substitutent，成交额频率（的Tofs）的顺序增加：1 < 2 < 3，6 < 4，5，实现7.7 h的TOF -1为41，4-NADH的产率为95％。还原速率在pH *（氘代溶剂）6和7.5
• Design of base metal extractants. Part 1. Inter-ligand hydrogen bonding in the assembly of pseudo-macrocyclic bis(aminosulfonamidato)M(ii) complexes
  作者：Clare Squires、Christopher W. Baxter、John Campbell、Leonard F. Lindoy、Hamish McNab、Andrew Parkin、Simon Parsons、Peter A. Tasker、Gang Wei、David J. White

  DOI：10.1039/b515650p

  日期：——

  Monosulfonyl derivatives of simple 1,2- and 1,3-diamines (R2HN–R–NHSO2R1 = L) have been shown to be easily deprotonated to give neutral 2 : 1 complexes, [M(L − H)2], with Co(II), Ni(II), Cu(II) or Zn(II). The Ni(II) and Cu(II) complexes with deprotonated N-tosyl-1,2-diaminoethane have a planar N42− donor set and a 14-membered pseudo-macrocyclic structure based on head-to-tail SO⋯H–N(amine) bonding between the two bidentate ligands. In the related tetrahedral Zn(II) complex the ends of the mutually perpendicular bidentate N2− units are too far apart to form a cyclic H-bonded system. X-Ray structure determinations on five free ligands provide evidence for extensive inter-molecular H-bonding, which in the case of N-tosyl-1,3-diaminopropane and its N′-tert-butyl derivative involves formation of dimeric 16-membered pseudo-macrocycles. Despite favourable inter-ligand H-bonding in the neutral 2 : 1 complexes, these ligands are relatively weak extractants, showing >50% loading of Cu(II) in “pH-swing” equilibria, 2 L(org) + M2+ = [M(L − H)2](org) + 2 H+, only when the pH of the aqueous phase is raised above 4.

  研究表明，简单的 1,2- 和 1,3- 二胺（R2HN-R-NHSO2R1 = L）的单磺酰衍生物很容易去质子化，从而与 Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 或 Zn(II) 生成 2 : 1 的中性络合物 [M(L-H)2]。含有去质子化 N-对甲基苯磺酰-1,2-二氨基乙烷的 Ni(II) 和 Cu(II) 复合物具有平面 N42 供体组和 14 元伪大环结构，该结构基于两个双齿配体之间头对尾的 SO⋯H-N（胺）键。在相关的四面体 Zn(II) 复合物中，相互垂直的双齿 N2- 单元两端相距太远，无法形成环状 H 键体系。对五种游离配体的 X 射线结构测定证明了分子间广泛的 H 键作用，在 N-对甲苯磺酸-1,3-二氨基丙烷及其 N′-叔丁基衍生物中，这种作用涉及形成二聚 16 元伪大环。尽管在中性 2 : 1 复合物中存在有利的配体间氢键，但这些配体是相对较弱的萃取剂，只有当水相的 pH 值升高到 4 以上时，才会在 "pH 波动 "平衡（2 L(org) + M2+ = [M(L - H)2](org) + 2 H+）中显示出大于 50% 的 Cu(II) 负载。
• Effect of cysteine thiols on the catalytic and anticancer activity of Ru(<scp>ii</scp>) sulfonyl-ethylenediamine complexes
  作者：Feng Chen、Isolda Romero-Canelón、Abraha Habtemariam、Ji-Inn Song、Samya Banerjee、Guy J. Clarkson、Lijiang Song、Ivan Prokes、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/d1dt03856g

  日期：——

  the decomposition of the complexes. Co-administration to cells of complex 2 [(η6-biph)Ru(4-Me-phenyl-SO2-EnBz)Cl] with L-buthionine sulfoximine (L-BSO), an inhibitor of GSH synthesis, partially restored the anticancer activity towards A2780 ovarian cancer cells. Complex 2 caused a concentration-dependent G1 phase cell cycle arrest, and induced a significant level of reactive oxygen species (ROS) in

  我们合成了一系列新的[(η 6 -芳烃)Ru(R 1 -SO 2 -EnBz)X]的取代磺酰基乙二胺(en)Ru II芳烃配合物1-8，其中芳烃是苯，HO(CH 2 ) 2 O-苯基或联苯基(biph)，X＝Cl或I，并且R 1是苯基、4-Me-苯基、4-NO 2 -苯基或丹磺酰基。X 射线晶体学证实了配合物3 [(η 6 -biph)Ru(4-Me-phenyl-SO 2 -EnBz)I]的“钢琴凳”结构。他们的水加合物的值被确定为很高（9.1 到 9.7）。配合物1–8对人 A2780 卵巢癌细胞和 A549 肺癌细胞具有抗增殖活性，IC 50值范围为 4.1 至 >50 μM，但值得注意的是，复合物7 [(η 6 -biph)Ru(phenyl-SO 2 -EnBz)Cl] 是对 A2780 细胞无活性，但对 A549 细胞与临床药物顺铂一样有效。所有这些配合物在以甲酸钠为氢化物供体的
• Catalyst and Process for Synthesising the Same
  申请人：THE UNIVERSITY OF WARWICK

  公开号：US20150290634A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to a method for synthesising tethered ruthenium catalysts and novel tethered ruthenium catalysts obtainable by this methods. The method involves carrying out an “arene swapping” reaction avoiding the requirement to use complicated techniques making use of unreliable Birch reductions and unstable cyclodienyl intermediates.

  本发明涉及一种合成锚定钌催化剂的方法以及通过该方法获得的新型锚定钌催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用需要使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体的复杂技术。