N-[(2R,3R,4S,5R)-1,3-dihydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hexan-2-yl]acetamide | 721448-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4S,5R)-1,3-dihydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hexan-2-yl]acetamide
• CAS: 721448-08-4
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₆
• 分子量: 493.6
• InChiKey: LUOMZUHVABPUDG-CXDXLJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4S,5R)-1,3-dihydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hexan-2-yl]acetamide 在 silver(II) oxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 丁基三氯化锡 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,4R,5R)-5-Acetylamino-4-((1S,2R)-1,2,3-tris-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel dioxan sialic acid analog

  摘要：

  A preparative scale synthesis of a dioxan sialic acid analog was achieved from D-mannose. The conformation and the acidic character of this dioxan derivative, closely related to sialic acid. provides a scaffold for drug design. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.135
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4S,5R)-1,3-dihydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hexan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel dioxan sialic acid analog

  摘要：

  A preparative scale synthesis of a dioxan sialic acid analog was achieved from D-mannose. The conformation and the acidic character of this dioxan derivative, closely related to sialic acid. provides a scaffold for drug design. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.135

文献信息

• Synthesis of a novel dioxan sialic acid analog
  作者：Françoise M. Perron-Sierra、Mike Burbridge、Christophe Péan、Gordon C. Tucker、Patrick Casara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.135

  日期：2004.5

  A preparative scale synthesis of a dioxan sialic acid analog was achieved from D-mannose. The conformation and the acidic character of this dioxan derivative, closely related to sialic acid. provides a scaffold for drug design. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.