2-(1-benzyl-1H-indol-3-ylmethylidene)malononitrile | 193420-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-indol-3-ylmethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(1-Benzylindol-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 193420-82-5
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃
• mdl: MFCD02123264
• 分子量: 283.332
• InChiKey: XFKCVOPRVJVSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-1H-indol-3-ylmethylidene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-benzyl-3-[3,6-diphenylsulphonamido-5-carbonitrile-7H-pyrano(2,3-c)pyrazol-4-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  El-Sawy; Mahmoud; Mandour, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 6, p. 851 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 吗啉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(1-benzyl-1H-indol-3-ylmethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醛的Knoevenagel反应。3-取代的吲哚衍生物的合成

  摘要：

  1 H-吲哚-3-甲醛与各种CH酸的Knoevenagel缩合得到许多取代的3-（1H-吲哚-3-基）丙烯腈和丙烯酰胺，将它们烷基化以提供相应的N-烷基衍生物。后者在含有吲哚片段的4 H-吡喃，吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的合成中用作迈克尔受体。

  DOI：

  10.1134/s1070428018120060

文献信息

• Supported TBD-Assisted Solution Phase Diversification of Formyl-Aza-Heterocycles Through Alkylation-Knoevenagel One Pot Sequences
  作者：Abdelaziz El Maatougui、Abel Crespo、Artur M.S. Silva、Alberto Coelho

  DOI：10.2174/138620711796367229

  日期：2011.8.1

  An efficient solution-phase parallel procedure to perform the structural diversification of some formyl-nitrogen heterocycles (A) using the reusable TBD supported base is described. The library synthesis is based in a consecutive Alkylation-Knoevenagel functionalisation that uses alkyl halides (B), Michael acceptors (C) and activated methylene compounds (D) as diversity elements.

  报道了一种高效的原位并行方法，用于实现某些甲酰氮杂环（A）的结构多样化，该方法利用可重复使用的TBD负载碱。库合成基于连续的烷基化-Knoevenagel官能化，采用烷基卤化物（B）、Michael受体（C）和活化甲基酮化合物（D）作为多样性元素。