6-allyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dien-1-one | 19689-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 6-Methyl-6-prop-2-enylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 19689-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZWJOXEQYYMSFBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-allyl-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环己二酮的酸催化二烯酮-苯酚重排；电荷诱导和电荷控制的σ反应†

  摘要：

  三氟乙酸和其他布朗斯台德酸催化的10-烯丙基-2-氧代-Δ1 （9），3-六氢萘（12）的重排几乎只产生了[3 s，3 s ]产物1-和3- 5,6,7,8-四氢-2-萘烯丙基（分别为16和15）。用三氟乙酸酐或乙酸酐/硫酸对12进行重排，除15和16外，还会产生可观数量的[1 s，2 s ]重排产物4-烯丙基5,6,7,8-四氢- 2-萘酚（14）（表1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560104
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-allyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zur Photochemie vonAllylaryläthern。55.照相摄影† ‡

  摘要：

  研究了不同烯丙基芳基醚（方案3）在碳氢化合物（第3.1章）和含酒精溶剂（第3.2章）中的光化学反应。光产物的组成在很大程度上取决于溶剂的性质。在氩气（石英容器）下，用低压汞灯（λ发射= 254 nm； 6或15瓦）辐照不同的甲基取代的烯丙基芳基醚（1、3、5、7和11）（3-95小时）导致2-，3-和4-取代的苯酚，二烯酮和连续反应产物的形成（表1-4和6）。结果表明，所有产物都是通过将醚单重态中的CO键均相裂解为中间自由基-基团而形成的（方案5），然后将两个片段进行自由基重组。一致的过程没有形成产物（表5，方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610137

文献信息

• Stereoselective Ring Opening of Electronically Excited Cyclohexa-2, 4-dienones: Cause and effect
  作者：Gerhard Quinkert、Stefan Scherer、Dietmar Reichert、Hans-Peter Nestler、Helma Wennemers、Andreas Ebel、Klaus Urbahns、Klaus Wagner、Klaus-Peter Michaelis、Gerhard Wiech、Günter Prescher、Bernd Bronstert、Bernd-Jürgen Freitag、Ilka Wicke、Dietmar Lisch、Pavel Belik、Thorsten Crecelius、Dirk Hörstermann、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner、Dieter Rehm

  DOI：10.1002/hlca.19970800602

  日期：1997.9.22

  substituents at C(6) on irradiation are believed to undergo ring opening stereospecifically affording a mixture of two configurationally isomeric diene-ketenes (and descendents thereof)- Exceptions are generally found for those dienones with one C and one O substituent or even with two C substituents, if one of them carries a polar group at a site able to interact through space with the ring CO group. In these

  据信在辐照时在C（6）上具有不同取代基的环己2,4-二烯酮的两个构象异构体进行立体开环，提供两种构型异构的二烯-烯酮（及其后代）的混合物-通常发现以下情况那些具有一个C和一个O取代基或什至具有两个C取代基的二烯酮，如果它们中的一个在能够通过空间与环CO基团相互作用的位点带有极性基团的话。在这些情况下，仅产生两种预期的二烯-酮（及其后代）之一。在分析和制备规模上对一系列结构不同的环己2，4-二烯酮的光化学进行了透彻的研究，将我们对从二烯-烯酮到各种化合物类别的各种途径的机理知识进行了扩展。N，O）-乙烯酮缩醛）和β-内酰胺（通过施陶丁格反应）。
• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• Säurekatalysierte Dienon-Phenol-Umlagerungen von Allylcyclohexadienonen; ladungsinduzierte und ladungskontrollierte sigmatropische Reaktionen
  作者：U. Widmer、J. Zsindely、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560104

  日期：1973.1.31

  The rearrangement of 10-allyl-2-oxo-Δ1(9), 3-hexahydronaphthalene (12) catalysed by trifluoroacetic acid and other Bronsted acids yielded almost exclusively the [3s, 3s]-products, 1- and 3-allyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol (16 and 15, respectively). The rearrangement of 12 with trifluoroacetic anhydride or acetic anhydride/sulfuric acid, yields, besides 15 and 16, appreciable amounts of the [1s,

  三氟乙酸和其他布朗斯台德酸催化的10-烯丙基-2-氧代-Δ1 （9），3-六氢萘（12）的重排几乎只产生了[3 s，3 s ]产物1-和3- 5,6,7,8-四氢-2-萘烯丙基（分别为16和15）。用三氟乙酸酐或乙酸酐/硫酸对12进行重排，除15和16外，还会产生可观数量的[1 s，2 s ]重排产物4-烯丙基5,6,7,8-四氢- 2-萘酚（14）（表1）。
• Säurekatalysierte Umlagerung von Allyl-cyclohexadienon-tosyl-hydrazonen: Beispiel einer Dienimin-Anilin-Umlagerung
  作者：M. Schmid []、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19710540402

  日期：1971.4.20

  The tosylhydrazones of 4-allyl- and 4-crotyl-4-methyl-cyclohexa-2, 5-dien-l-one (14 and 15) rearrange in the presence of acid to yield the corresponding 2-allyl- and 2-α-methylallyl-hydrazines 17 and 18, respectively. A similar behaviour is shown by the tosylhydrazone of 2-allyl-2-methyl-cyclohexa-3, 5-dien-1-one (16). 16 could not be isolated. The observed acidcatalysed [3 s, 3 s]-sigmatropic rearrangement

  4-烯丙基和4-巴豆基-4-甲基-环己-2，5-二烯-1-酮（14和15）的甲苯磺酰hydr在酸存在下重排，得到相应的2-烯丙基和2-α -甲基烯丙基肼17和18。2-烯丙基-2-甲基-环己-3，5-二烯-1-酮（16）的甲苯磺酰shown显示出类似的行为。16个无法隔离。观察到的对甲苯磺酰acid的酸催化的[3 s，3 s]σ重排可以视为二烯胺-苯胺型的重排。
• Hansen,H.-J. et al., Helvetica Chimica Acta, 1968, vol. 51, p. 828 - 867
  作者：Hansen,H.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——