(+/-)-4,6-trans-clavicipitic acid | 33062-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-4,6-trans-clavicipitic acid
• 英文别名: (+/-)-clavicipitic acid I；clavicipitic acid；1H-Pyrrolo(4,3,2-EF)(2)benzazepine-4-carboxylic acid, 3,4,5,6-tetrahydro-6-(2-methyl-1-propen-1-YL)-, (4R,6S)-；(9S,11R)-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 33062-26-9；72690-85-8；84986-03-8；84986-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: VZMAHZAQMKNJIG-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C (decomp)
• 沸点：
  515.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 乙酸酐 、 (+/-)-4,6-trans-clavicipitic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Muratake, Hideaki; Takahashi, Takumi; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1963 - 1968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3-dimethylallyl)indole-3-carboxaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-4,6-trans-clavicipitic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Clavicipitic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A formal total synthesis of (+/-)-clavicipitic acid was achieved in five steps from indole-3-carboxaldehyde. Syntheses of (+/-)-4-cyano-, (+/-)-4-methyl-, and (+/-)-4-hydroxymethyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s96

文献信息

• Direct Olefination at the C-4 Position of Tryptophan via C–H Activation: Application to Biomimetic Synthesis of Clavicipitic Acid
  作者：Qiang Liu、Qingjiang Li、Yongfan Ma、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol4020877

  日期：2013.9.6

  The first Pd-catalyzed method for direct olefination at the C4 position of tryptophan derivatives has been developed via C–H activation to prepare 4-substituted tryptophans, which could be used for the synthesis of many hemiterpenoid indole alkaloids. This reaction proceeds under mild reaction conditions and with exceptional tolerance to a variety of functional groups. Furthermore, the efficiency of

  通过C–H活化开发了第一种Pd催化色氨酸衍生物C4位置直接烯化的方法，以制备4-取代的色氨酸，可用于合成许多半萜类吲哚生物碱。该反应在温和的反应条件下进行，并且对各种官能团具有优异的耐受性。此外，该方法的有效性通过克拉维酸的快速仿生合成得到证明。
• A Short Step Synthesis of Clavicipitic Acids from 4-Cyanomethylindole
  作者：Masakatsu Matsumoto、Hisako Kobayashi、Nobuko Watanabe

  DOI：10.3987/r-1987-05-1197

  日期：——
• Kozikowski, Alan P.; Greco, Michael N., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2269 - 2273
  作者：Kozikowski, Alan P.、Greco, Michael N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-Clavicipitic Acid and Its Derivatives
  作者：Masanori Somei、Shoichi Hamamoto、Kyoko Nakagawa、Fumio Yamada、Toshiharu Ohta

  DOI：10.3987/com-93-s96

  日期：——

  A formal total synthesis of (+/-)-clavicipitic acid was achieved in five steps from indole-3-carboxaldehyde. Syntheses of (+/-)-4-cyano-, (+/-)-4-methyl-, and (+/-)-4-hydroxymethyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles are also reported.
• Muratake, Hideaki; Takahashi, Takumi; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1963 - 1968
  作者：Muratake, Hideaki、Takahashi, Takumi、Natsume, Mitsutaka

  DOI：——

  日期：——