(Z)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester | 121054-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfonyloxyhex-2-enoate
• CAS: 121054-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆SSi
• 分子量: 352.524
• InChiKey: NQNBCLLWYZUIIQ-CYRCAWSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester 在 rhodium on alumina 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 lithium iodide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2R,5R)-trans-2-Methyl-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a045

文献信息

• Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity
  作者：Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00195a045

  日期：1989.6