(R)-2-(4-Chloro-phenoxy)-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-propionamide | 223799-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(4-Chloro-phenoxy)-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
• 英文别名: (2R)-2-(4-chlorophenoxy)-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 223799-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: DEQSLPVLUAONHE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-Chloro-phenoxy)-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-propionamide 在 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-(4-chlorophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-或（S）-α-芳基乙胺结晶非对映异构酰胺，拆分（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物

  摘要：

  报道了另一种经济高效的方法，用于分离高分辨率（95-99％）的（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物。关键步骤涉及将它们的非对映异构酰胺与（R）-或（S）-α-芳基乙胺进行共价衍生和分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00169-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)丙酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到(S)-2-(4-Chloro-phenoxy)-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-或（S）-α-芳基乙胺结晶非对映异构酰胺，拆分（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物

  摘要：

  报道了另一种经济高效的方法，用于分离高分辨率（95-99％）的（±）-扁桃酸和（±）-2-（氯苯氧基）丙酸衍生物。关键步骤涉及将它们的非对映异构酰胺与（R）-或（S）-α-芳基乙胺进行共价衍生和分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00169-0

文献信息

• Resolution of (±)-mandelic- and (±)-2-(chlorophenoxy)propionic-acid derivatives by crystallization of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-α-arylethylamines
  作者：Franck Jourdain、Takahiko Hirokawa、Tamizo Kogane

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00258-0

  日期：1999.3

  An alternative and cost effective route for the resolution in high ees (95-99%) of (+/-)-mandelic and (+/-)-2-(chlorophenoxy)propionic- acid derivatives is reported. The key step involves the covalent derivatization and separation of their diastereomeric amides with (R)- or (S)-alpha-arylethylamines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.