N^ε-(N-Cbz-glycyl)lysine | 5452-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-(N-Cbz-glycyl)lysine
• 英文别名: N⁶-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-lysine；N⁶-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-lysin；N-ε-(benzyloxycarbonylglycyl)-L-lysine；Z^ε-Gly-Lys；(2S)-2-amino-6-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 5452-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₅
• 分子量: 337.376
• InChiKey: UJZDNYHFWZUCLT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C
• 沸点：
  636.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-(N-Cbz-glycyl)lysine 在 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到benzyl (2-((4-(3H-diazirin-3-yl)butyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  碘硝烯的作用：将氨基酸直接转化为末端二氮杂环和 15N2-二氮杂环及其作为超极化标记物的应用

  摘要：

  已经使用二乙酸苯基碘鎓 (PIDA) 和氨开发了一种将未受保护的氨基酸一锅无金属转化为末端二氮丙啶的方法。这种 PIDA 介导的转化通过三个连续的反应发生，并涉及碘化氮中间体。这种方法可以耐受氨基酸侧链上的大多数官能团，操作简单，可以放大以提供数克数量的二氮嗪。有趣的是，我们还证明了这种转化可以应用于没有外消旋化的二肽。此外，可以获得 14N2 和 15N2 同位素异构体，这强调了使用 15NH3 时的关键转亚胺化步骤。此外，我们报告了直接产生不对称碳的 14N/15N 同位素异构体的首次实验观察。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07035
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 四氢呋喃 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N^ε-(N-Cbz-glycyl)lysine
  参考文献：
  名称：

  Notes - Synthesis of iε-Peptides of Lysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a636

文献信息

• NOVEL PATHWAY FOR THE SYNTHESIS OF DIAZIRINES, THAT MAY OR MAY NOT BE ENRICHED IN NITROGEN-15
  申请人：UNIVERSITE DE ROUEN NORMANDIE

  公开号：US20220098155A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention concerns a novel method for synthesising diazirines, that may or may not be enriched in nitro-gen-15, from amino acids or imines, via a one-pot synthesis method, comprising the reaction of the starting amino acid or imine with ammonia, which may or may not be enriched in nitrogen-15, and a hypervalent iodine oxidant. The present invention also relates to a method for synthesising ammonia enriched in nitrogen-15. The invention also concerns certain diazirines of formula (I) likely to be obtained by the claimed synthesis method, and also refers to the 15 N 2 -diazirines of formula (I′). The claimed diazirines can be used in photoaffinity labelling. The 15 N 2 -diazirines can also be used in hyperpolarisation, in particular in the medical imaging field.

  本发明涉及一种新型的合成重氮环化合物的方法，可以从氨基酸或亚胺中合成，可能富集于氮-15，采用一锅法合成方法，包括将起始氨基酸或亚胺与氨反应，可能富集于氮-15，并与高价碘氧化剂反应。本发明还涉及一种合成富集于氮-15的氨的方法。本发明还涉及某些可能通过所述合成方法获得的公式（I）的重氮环化合物，并且还涉及公式（I'）的15N2-重氮环化合物。所述的重氮环化合物可用于光亲和标记。15N2-重氮环化合物也可用于超极化，特别是在医学成像领域。
• Folk; Gladner, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 231, p. 379,388
  作者：Folk、Gladner

  DOI：——

  日期：——
• DE1114200
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BOUCHAUDON, J.;FARGE, D.;JAMES, C.
  作者：BOUCHAUDON, J.、FARGE, D.、JAMES, C.

  DOI：——

  日期：——
• US4742048A
  申请人：——

  公开号：US4742048A

  公开（公告）日：1988-05-03