1-benzyl-4-(4-pyridyl)pyridinium bromide | 72433-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-pyridyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-[4,4']bipyridinyl-1-ium bromide；N-phenylmethyl-4,4'-bipyridinium bromide；N-benzyl-4,4'-bipyridinium bromide；1-Benzyl-4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 72433-69-3
• 化学式: Br*C₁₇H₁₅N₂
• 分子量: 327.224
• InChiKey: XWPVVPWSOPRFEO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-pyridyl)pyridinium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-p-nitrophenacyl-N'-benzyl-4,4'-bipyridinium methylide bromide
  参考文献：
  名称：

  Avram, Ecaterina; Druţǎ, Ioan; Cuciac, Cristian, Revue Roumaine de Chimie, 2003, vol. 48, # 3, p. 205 - 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1-benzyl-4-(4-pyridyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型电致变色紫精基材料的合成与电化学研究

  摘要：

  制备了一系列4,4'-联吡啶和3,8-菲咯啉的二季盐，随后使用电化学和光谱技术进行了筛选。已经确定，通过阴极还原这些盐的水溶液而沉积的自由基膜的稳定性可能受到对称性，空间和电子因素的强烈影响。在此基础上，有可能设计出一种用于电子显示的电致变色性能优于其的变色剂，即1,1'-双-（2-甲基苄基）-2-甲基-4,4'-联吡啶二溴化物（9）。已经存在。发现由混合成分组成的自由基薄膜比由单独的两性盐生成的薄膜更不易受到老化的影响。

  DOI：

  10.1039/p29840000367

文献信息

• The synthesis and electrochemical study of new electrochromic viologen-based materials
  作者：John A. Barltrop、Andrew C. Jackson

  DOI：10.1039/p29840000367

  日期：——

  using electrochemical and spectroscopic techniques. It was determined that the stability of the radical film deposited on cathodic reduction of aqueous solutions of these salts may be strongly influenced by symmetry, steric, and electronic factors. From this basis, it was possible to design a viologen, 1,1′-bis-(2-methylbenzyl)-2-methyl-4,4′-bipyridinium dibromide (9), having electrochromic properties

  制备了一系列4,4'-联吡啶和3,8-菲咯啉的二季盐，随后使用电化学和光谱技术进行了筛选。已经确定，通过阴极还原这些盐的水溶液而沉积的自由基膜的稳定性可能受到对称性，空间和电子因素的强烈影响。在此基础上，有可能设计出一种用于电子显示的电致变色性能优于其的变色剂，即1,1'-双-（2-甲基苄基）-2-甲基-4,4'-联吡啶二溴化物（9）。已经存在。发现由混合成分组成的自由基薄膜比由单独的两性盐生成的薄膜更不易受到老化的影响。
• Heterogeneous viologen catalysts for metal-free and selective oxidations
  作者：Shengtai Hou、Nanqing Chen、Pengfei Zhang、Sheng Dai

  DOI：10.1039/c8gc03772h

  日期：——

  type of catalysts exhibited high efficiency in the oxidation of aromatic sulfides/alcohols to sulfoxides/aldehydes, respectively (conversion: >90%, selectivity: >95%). The catalytic performance of PINs originates from the electron-accepting ability of the viologen unit, which can reduce H2O2 into an active species. Especially, the synthesis of PIN catalysts is a one-step simple polymerization reaction

  无金属氧化是一种绿色化学过程，已引起催化研究人员的极大关注。然而，大多数氧化过程是由均相的无金属催化剂完成的，而非均相的无金属材料的开发却取得了有限的成功。在这项研究中，以N，N'-二烷基-4,4'-联吡啶鎓单元为非均相紫精型催化剂的聚合离子网络（PINs）在芳族硫化物/醇氧化为亚砜/醛方面分别表现出高效率（转化：> 90％，选择性：> 95％）。PIN的催化性能源于紫精单元的电子接受能力，可以还原H 2 O 2变成一个活跃的物种。特别地，PIN催化剂的合成是在空气中苄基溴和联吡啶之间的一步式简单聚合反应。无金属的非均相特征，高选择性，温和条件（60°C，1 h）以及催化剂的简便制备使当前的选择性氧化方法具有吸引力。
• BLACK ELECTROCHROMIC COMPOUND, AND ELECTROLYTE-INTEGRATED RADIATION CURABLE ELECTROCHROMIC COMPOSITION AND ELECTROCHROMIC DEVICE WHICH CONTAIN SAME
  申请人：LG ELECTRONICS INC.

  公开号：US20190389839A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to an electrochromic compound, and an electrochromic composition and an electrochromic device, including the same. The electrochromic compound according to the present invention may achieve excellent black coloring effects and excellent curing characteristics, and thus may be used advantageously in an electrochromic device.

  本发明涉及一种电致变色化合物，以及包括该化合物的电致变色组合物和电致变色器件。根据本发明的电致变色化合物可以实现出色的黑色着色效果和优秀的固化特性，因此可以在电致变色器件中具有优势地应用。
• Pyridinium salts and ylides as partial structures of photoresponsive Merrifield resins
  作者：Marcel Albrecht、Maxim Yulikov、Thomas Kohn、Gunnar Jeschke、Jörg Adams、Andreas Schmidt

  DOI：10.1039/b919862h

  日期：——

  Merrifield resin was treated with 4,4′-bipyridine and 2,4′-bipyridine, respectively, to give photochromic materials. On exposure to light, reversible color changes are observable. These resins also serve as indicators because reversible color changes are observable on addition of bases, which deprotonate the benzylic position of the N-benzylpyridinium salts to ylides. These can be detected spectroscopically and by trapping reactions on monomeric model compounds. EPR and HYSCORE measurements in combination with DFT calculations prove that radical species are formed in either case. Evidence is found that the carbanionic centers of the ylide partial structures serve as electron donators in these reversible color changes, thus setting them apart from known photochromic materials.

  用 4,4′-联吡啶和 2,4′-联吡啶分别处理 Merrifield 树脂，可得到光致变色材料。在光线照射下，可观察到可逆的颜色变化。这些树脂还可用作指示剂，因为加入碱后，N-苄基吡啶鎓盐的苄基位置会去质子化，变成酰化物，从而观察到可逆的颜色变化。这些变化可以通过光谱和单体模型化合物的捕获反应进行检测。结合 DFT 计算进行的 EPR 和 HYSCORE 测量证明，在这两种情况下都会形成自由基物种。有证据表明，在这些可逆的颜色变化中，酰化物部分结构的碳阴离子中心充当了电子供体，从而使它们有别于已知的光致变色材料。
• Electrochemical Saccharide Recognition by a Phenylboronic Acid-Terminated Redox Active Self-Assembled Monolayer on a Gold Electrode
  作者：Hiroto Murakami、Hiromi Akiyoshi、Takanari Wakamatsu、Takamasa Sagara、Naotoshi Nakashima

  DOI：10.1246/cl.2000.940

  日期：2000.8

  Phenylboronic acid-terminated viologen-carrying alkyl disulfide (1) and a reference compound 2 were designed and synthesized. Self-assembled monolayers of 1 on gold electrodes were found to function as a highly sensitive saccharide sensor in aqueous solution.

  设计并合成了苯基硼酸封端的载紫罗碱烷基二硫化物(1)和参考化合物2。发现金电极上的自组装单层 1 在水溶液中用作高度敏感的糖类传感器。