benzyl (2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl)carbamate | 76960-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Carbobenzoxyglycinehydroxamic acid；benzyl N-[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 76960-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: JJJCUNZAGMNHBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-122 °C
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl)carbamate 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到Cbz-Gly-NHOPiv
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物与乙炔基苯并恶唑啉酮的N-烯基化反应可通过乙烯基苯并恶唑啉酮合成顺式酰胺

  摘要：

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00055a
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonylglycine imidazolide 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.33h， 以107 mg的产率得到benzyl (2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• The synthesis of Nα-protected amino hydroxamic acids from Nα-protected amino acids employing versatile chlorinating agent CPI-Cl
  作者：U. Vathsala、C. Srinivasulu、L. Santhosh、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.727

  日期：——

  Racemization free synthesis of N-protected amino hydroxamic acids from N-protected amino acids employing the versatile chlorinating reagent CPI-Cl has been described in one-pot. The present protocol has shown compability towards urethane protecting groups like Boc, Cbz and Fmoc, and side chain protections of amino acids showed complete tolerance.

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。
• Ethyl 2-Cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate-Mediated Lossen Rearrangement: Single-Pot Racemization-Free Synthesis of Hydroxamic Acids and Ureas from Carboxylic Acids
  作者：Kishore Thalluri、Srinivasa Rao Manne、Dharm Dev、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo4026429

  日期：2014.5.2

  Ethyl 2-cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate (4-NBsOXY) mediated Lossen rearrangement and its application for the synthesis of ureas is demonstrated. Required hydroxamic acids for the Lossen rearrangements were synthesized from carboxylic acids using the same reagent. Finally, reaction of an amine with the produced isocyanate resulted in urea. Good yields without racemization were achieved

  证明了2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（4-NBsOXY）介导的洛森重排及其在合成脲中的应用。使用相同的试剂，由羧酸合成用于Lossen重排的所需异羟肟酸。最后，胺与产生的异氰酸酯反应生成尿素。在温和且较简单的反应条件下，无需消旋即可获得良好收率。反应与常见的N保护基团（例如Boc，Fmoc，Cbz和苄基）以及各种OH保护基团（例如tBu和Bzl。一锅即可完成从羧酸到尿素的转化。最重要的是，副产物Oxyma [2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]和4-硝基苯磺酸可以很容易地回收并可以循环使用以制备试剂。因此，该方法是环境友好的和成本有效的。
• Organocatalytic Multicomponent Synthesis of α/β‐Dipeptide Derivatives
  作者：Thomas Martzel、Julien Annibaletto、Pierre Millet、Etienne Pair、Morgane Sanselme、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher、Jean‐François Brière

  DOI：10.1002/chem.202001214

  日期：2020.7.14

  multicomponent Knoevenagel‐aza‐Michael‐cyclocondensation reaction involving readily available hydroxamic acid‐derived from naturally occurring α‐amino acids allows a diversity‐oriented synthesis of novel isoxazolidin‐5‐ones possessing an N‐protected α‐amino acid pendant with good to high diastereoselectivities thanks to a match effect with a chiral organocatalyst. These diversely substituted heterocycles

  简单的多组分Knoevenagel-氮杂-Michael-环缩合反应涉及容易得的天然存在的α-氨基酸衍生的异羟肟酸，可实现具有N-保护的α-氨基酸侧基且具有良好保护作用的新型异恶唑烷5-5异构体的合成。与手性有机催化剂的匹配作用，使非对映选择性高。这些被不同取代的杂环很容易作为单个非对映异构体分离，被证明是形成一系列α/β-二肽片段的通用平台。
• Solid Phase Synthesis of Hydroxamic Acids
  作者：Sharon M. Dankwardt

  DOI：10.1055/s-1998-1774

  日期：1998.7

  The solid phase synthesis of hydroxamic acids is presented. Carboxylic acid ester linked, polymer-supported CBZ-protected amino acids were displaced from the resin with aqueous hydroxylamine to provide the corresponding hydroxamic acids.

  羟肟酸的固相合成方法如下。首先，将带有酯键的聚合物支持的CBZ保护氨基酸从树脂上释放下来，然后用水合羟胺处理，生成相应的羟肟酸。
• A Peptide Synthesis via Hydroxamic Acids
  作者：Eliahu Hoffmann、Isidoro Faiferman

  DOI：10.1021/jo01026a501

  日期：1964.3