1-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde | 186697-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 186697-23-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: SEUITHFJJKLYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 Methyl-carbamic acid 1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物，FR900482的类似物和丝裂霉素C活性中间体的合成和反应性

  摘要：

  制备了一系列2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚作为天然产物丝裂霉素C和FR900482活性中间体的类似物，并研究了它们与各种亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330617
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 1-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A tandem carbonylation/cyclization radical process of 1-(2-iodoethyl)indoles and pyrrole

  摘要：

  The AIBN-induced radical reaction of 1-(2-iodoethyl)indoles and pyrroles with Bu3SnH under 80 atm of CO was examined. Carbon monoxide was efficiently trapped by an alkyl radical to form an acyl radical which underwent intramolecular addition to the aromatic system to produce bicyclic aromatic ketones after in situ oxidation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01346-5