2-allylbenzoyl chloride | 66657-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allylbenzoyl chloride
• 英文别名: 2-(Prop-2-en-1-yl)benzoyl chloride；2-prop-2-enylbenzoyl chloride
• CAS: 66657-85-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: LMSJDFHSSLCYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylbenzoyl chloride 在 氨 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-烯丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺顺序重排和氨基环化反应，铂催化一锅串联合成吲哚和异喹啉

  摘要：

  通过使用氯化铂（II）作为路易斯酸催化剂，已通过串联的2的霍夫曼型重排实现了简明高效的吲哚氨基甲酸酯，1，2-二氢异喹啉氨基甲酸酯，大环吲哚氨基甲酸酯，吲哚脲和吲哚环烷的合成。炔基苯甲酰胺和2-炔基苄基酰胺，醇和胺向异氰酸酯中间体的亲核加成，以及由此形成的氨基甲酸酯和脲的分子内氨基环化成2-炔基官能团。可以将各种亲核试剂（例如醇，胺和稳定的Wittig试剂）引入衍生自酰胺的异氰酸酯中间体的高度亲电性碳中。当反应在微波辐射下进行时，我们观察到反应速率的提高。

  DOI：

  10.1021/jo101347f
• 作为产物：
  描述：

  2-烯炳基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺顺序重排和氨基环化反应，铂催化一锅串联合成吲哚和异喹啉

  摘要：

  通过使用氯化铂（II）作为路易斯酸催化剂，已通过串联的2的霍夫曼型重排实现了简明高效的吲哚氨基甲酸酯，1，2-二氢异喹啉氨基甲酸酯，大环吲哚氨基甲酸酯，吲哚脲和吲哚环烷的合成。炔基苯甲酰胺和2-炔基苄基酰胺，醇和胺向异氰酸酯中间体的亲核加成，以及由此形成的氨基甲酸酯和脲的分子内氨基环化成2-炔基官能团。可以将各种亲核试剂（例如醇，胺和稳定的Wittig试剂）引入衍生自酰胺的异氰酸酯中间体的高度亲电性碳中。当反应在微波辐射下进行时，我们观察到反应速率的提高。

  DOI：

  10.1021/jo101347f

文献信息

• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。
• COMPOSITION AND METHOD FOR MANUFACTURING DEVICE USING SAME
  申请人：TOYO GOSEI CO., LTD.

  公开号：US20200048191A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  An onium salt and a composition having high sensitivity and excellent pattern characteristics such as LWR, which is preferably used for a resist composition for a lithography process using two active energy rays of a first active energy ray such as an electron beam or an extreme ultraviolet and a second active energy ray such as UV.

  一种酰铵盐和具有高灵敏度和优秀图案特性（如LWR）的组合物，最好用于利用第一活性能量射线（如电子束或极紫外线）和第二活性能量射线（如紫外线）的光刻工艺的光刻胶组合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel C14−C3′BzN-Linked Macrocyclic Taxoids
  作者：Liang Sun、Xudong Geng、Raphaël Geney、Yuan Li、Carlos Simmerling、Zhong Li、Joseph W. Lauher、Shujun Xia、Susan B. Horwitz、Jean M. Veith、Paula Pera、Ralph J. Bernacki、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo801713q

  日期：2008.12.19

  and 16-membered macrocyclic taxoids. However, the RCM reaction to form the designed 14-membered macrocyclic taxoid did not proceed as planned. Instead, the attempted RCM reaction led to the occurrence of an unprecedented novel Ru-catalyzed diene-coupling process, giving the corresponding 15-membered macrocyclic taxoid (SB-T-2054). The biological activities of the novel macrocyclic taxoids were evaluated

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了
• Generation and Intramolecular Reactivity of Acyl Radicals from Alkynylthiol Esters under Reducing Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Gianluca Calestani、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari

  DOI：10.1021/ol034252r

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The radical chain reaction of benzenethiol with alkynylthiol esters provides a new, valuable protocol for the tin-free generation of acyl radicals that arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals.

  [反应：见正文]苯硫醇与炔硫醇酯的自由基链反应为硫的无锡生成产生了新的有价值的协议，该自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。
• Gold(i)-catalyzed intramolecular hydroamination of unactivated CC bonds with alkyl ammonium salts
  作者：Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b804081h

  日期：——

  A mixture of (5)AuCl 5 = PCy2[2-(2,6-C6H3(OMe)2)C6H4]} and AgOTf catalyzes the intramolecular hydroamination of unactivated CC bonds with primary and secondary ammonium salts.

  一种混合物 (5)AuCl 5 = PCy2[2-(2,6-C6H3(OMe)2)C6H4]} 和 AgOTf 催化未活化碳碳键与一元和二元铵盐的分子内氢氨化反应。