5-methyl-11H-benzo[a]carbazole | 103393-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-11H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 5-methylbenzo[a]carbazole；5-methyl-11H-benzo[a]carbazole；5-Methyl-11H-benzo[a]carbazol；Benzocarbazole, methyl-
• CAS: 103393-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: WPEOLADVBIKBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 5-methyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化由1,2,3,4-四氢萘和芳基肼盐酸盐构建苯并[a]咔唑。

  摘要：

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02939

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indole Using Palladium(II)-Catalyzed Cyclization with Alkenylation Reaction.
  作者：Akito Yasuhara、Yousuke Takeda、Naoyuki Suzuki、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.50.235

  日期：——

  reaction of ethyl 2-ethynylphenylcarbamate derivative with alkenes in the presence of a palladium(II) catalyst, copper dichloride and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) produced 2-substituted 3-ethenylindoles during refluxing. The intramolecular cyclization reaction of ethyl 2-ethynylphenylcarbamates, which have an ethenyl part in the ethynyl group, was also used to produce carbazole derivatives.

  2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯衍生物在钯（II）催化剂，二氯化铜和氟化四丁基铵（TBAF）的存在下与烯烃的反应在回流过程中产生了2-取代的3-乙烯基吲哚。还使用在乙炔基中具有乙烯基部分的2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯的分子内环化反应来制备咔唑衍生物。
• A Photochemical Route to Benzo[<i>a</i>]carbazoles<i>via</i>Domino Elimination/Electrocyclization of 2-Aryl-3-(1-tosylalkyl)indoles
  作者：Stefano Protti、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Maurizio Fagnoni、Roberto Ballini、Angelo Albini

  DOI：10.1002/adsc.201201051

  日期：2013.3.11

  The photochemical synthesis of benzo[a]carbazoles from easily synthesizable 2‐aryl‐3‐(1‐tosylalkyl)indoles is presented. Irradiation of these substrates in polar aprotic solvents (acetone or THF) gives selectively the target products in satisfactory yields. This versatile and efficient procedure promises to be a useful alternative to the multistep strategies reported in the literature.

  提出了由易于合成的2-芳基-3-（1-甲苯基烷基）吲哚的光化学合成苯并[ a ]咔唑的方法。在极性非质子传递溶剂（丙酮或THF）中辐照这些底物，可以选择性地以令人满意的收率得到目标产物。这种通用且有效的方法有望成为文献中报道的多步策略的有用替代方法。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 505,507
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4123268A
  申请人：——

  公开号：US4123268A

  公开（公告）日：1978-10-31
• Visible-Light-Induced Oxidation/[3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization to Construct Benzo[<i>a</i>]carbazoles from 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene and Arylhydrazine Hydrochlorides
  作者：Jiaxuan Shen、Nannan Li、Yanjiang Yu、Chunhua Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02939

  日期：2019.9.6

  An efficient synthesis of benzo[a]carbazoles via visible-light-induced tandem oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions was reported. The benzylic C(sp3)-H of tetrahydronaphthalene was activated through visible-light photoredox catalyst with oxygen as the clean oxidant under mild reaction conditions. This protocol proceeds efficiently with broad substrate scope, and the mechanism

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。