1-Phenanthreneacetic acid | 42050-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenanthreneacetic acid
• 英文别名: 1-Phenanthrylacetic acid；Phenanthren-1-essigsaeure；[1]Phenanthryl-essigsaeure；2-Phenanthren-1-ylacetic acid
• CAS: 42050-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: VEIDONXISJBBQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenanthreneacetic acid 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 5(4H)-Acephenanthrylenone
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚-5-酮的全合成

  摘要：

  乙酰苯蒽-5-酮是制备某些醋菲氨基醇作为潜在抗疟药的关键中间体，它是从1-甲基菲五个阶段合成的。

  DOI：

  10.1039/p19730001160
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基菲 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Phenanthreneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚-5-酮的全合成

  摘要：

  乙酰苯蒽-5-酮是制备某些醋菲氨基醇作为潜在抗疟药的关键中间体，它是从1-甲基菲五个阶段合成的。

  DOI：

  10.1039/p19730001160

文献信息

• Phenanthrylalkanoic Acids I: Syntheses and Biological Activities of 1-Phenanthryl Derivatives
  作者：Ana Eirín、Franco Fernández、Generosa Gómez、Carmen López、Ana Santos、José M. Calleja、Dolores De La Iglesia、Ernesto Cano

  DOI：10.1002/ardp.198700018

  日期：1987.11

  Reformatsky reactions between 3.4‐dihydro‐1(2H)‐phenanthrenone (5) and ethyl α‐bromoacetate or propanoate yield several unsaturated esters which, upon aromatization followed by saponification, lead to the 1‐phenanthrylacetic (1) and 2‐(1‐phenanthryl)propanoic (2) acids, whose analgesic and anti‐inflammatory properties were measured and found comparable to those of Fenbufen.

  3.4 - 二氢 - 1 (2H) -菲酮 (5) 和 α - 溴乙酸乙酯或丙酸乙酯之间的重新格式化反应产生几种不饱和酯，在芳构化和皂化后，产生 1 - 菲基乙酸 (1) 和 2- (1-菲基）丙酸（2）酸，其镇痛和抗炎特性被测量并发现与芬布芬相当。
• Synthesis and spectroscopy of nine isomeric methylacephenanthrylenes
  作者：Patrick P. J. Mulder、Ben B. Boere、Arthur Baart、Jan Cornelisse、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120105

  日期：——

  dehydration and, in the case of 1g and 1j, dehydrogenation. 8- And 9-methylacephenanthrylene (1h and 1i) were prepared by a Haworth synthesis starting with the reaction of methylsuccinic anhydride with acenaphthene. The spectroscopic properties of acephenanthrylene and its methyl derivatives were investigated with mass spectrometry, 1H NMR and UV-VIS spectroscopy. According to the 1H NMR spectra, steric

  描述了九种异构的甲基取代的对苯二甲苯的合成。使用了三种不同的方法。通过对苯二酚（2）和4,5,7,8,9,10-六氢对苯二甲酸（17）的甲酰化反应制得1-，2-和6-甲基对苯二甲苯（1a，1c和1f）），然后进行Wolff-Kishner还原和脱氢反应。通过用甲基锂处理相应的苯乙酮，然后进行脱水，然后脱水，在1g和1j的情况下进行脱氢，从而合成4-，5-，7-和10-甲基对苯二甲苯（1d，1e，1g和1j）。通过Haworth合成，从甲基琥珀酸酐与的反应开始，制备8-和9-甲基苯并菲（1h和1i）。通过质谱，1 H NMR和UV-VIS光谱研究了对苯乙撑及其甲基衍生物的光谱性质。根据1 H NMR光谱，甲基和附近质子之间的空间位阻按以下顺序减小：1、10> 6> 7> 3> 4、5、8、9。
• Derivatives of poly(diallyl-methylamine) and their use as cholesterol-lowering agents
  申请人：HERCULES INCORPORATED

  公开号：EP0296622A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  Novel derivatives of poly(diallylmethylamine) and their use as therapeutically effec­tive serum cholesterol-lowering agents are disclosed.

  本研究公开了聚（二烯丙基甲基胺）的新型衍生物及其作为治疗有效的血清胆固醇降低剂的用途。
• Hoch, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 205, p. 65
  作者：Hoch

  DOI：——

  日期：——
• EIRIN, ANA;FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CARMEN;SANTOS, ANA;CA+, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 11, 1110-1118
  作者：EIRIN, ANA、FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CARMEN、SANTOS, ANA、CA+

  DOI：——

  日期：——