1-Phenyl-2-acetoxymethyl-cyclopropan | 331726-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-acetoxymethyl-cyclopropan
• 英文别名: (2-Phenylcyclopropyl)methyl acetate
• CAS: 331726-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NJRPHCOIPZNJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-acetoxymethyl-cyclopropan 在 六甲基二硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到buta-1,3-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在金纳米粒子和两性氧化锆的配合下，通过未活化的 C(sp3)-O 键均裂实现多种烷基-甲硅烷基交叉偶联

  摘要：

  由于C(sp 3 )–O键是天然和人工有机分子中普遍存在的化学基序，因此C(sp 3 )–O键的普遍转化将成为实现碳中和的关键技术。我们在此报告负载在两性金属氧化物（即 ZrO 2 ）上的金纳米粒子通过未活化的 C(sp 3 )–O 键均裂有效地产生烷基自由基，从而促进 C(sp 3)–Si键的形成可得到多种有机硅化合物。多种酯类和醚类（市售的或容易从醇合成的）参与乙硅烷进行的多相金催化甲硅烷基化反应，以高产率生成各种烷基、烯丙基、苄基和丙二烯基硅烷。此外，这种用于C(sp 3 )–O键转化的新型反应技术可应用于聚酯的升级回收，即通过负载金纳米粒子的独特催化作用同时实现聚酯的降解和有机硅烷的合成。机理研究证实了烷基自由基的产生与 C(sp 3 )–Si 偶联以及金和酸碱对在 ZrO 2上的合作有关的观点负责稳定 C(sp 3 )–O 键的均裂。多相金催化剂的高可重用性和空气耐受性以及简单、

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12311
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 Pseudomonas cepacia lipase (PLC-III) 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Phenyl-2-acetoxymethyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生物的动力学酶解

  摘要：

  系统研究了各种环丙烷衍生物的动力学酶解。该研究集中于合成有用的环丙基甲醇（例如18a / j或19a / j）以及一些鲜有研究的环丙醇（例如24/25或27）。对映体富集化合物的对映选择性催化或非对映选择性合成与酶促方法的结合最终导致最方便的途径制备对映体纯的起始原料。再次证明了这一点，特别是对于环丙醇18a / j和19a / j的合成。成功进行研究的关键是严格建立一种分析工具，用于分析反应混合物的对映体组成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303137

文献信息

• Kinetic Enzymatic Resolution of Cyclopropane Derivatives
  作者：Jörg Pietruszka、Thorsten Wilhelm、Andreas Witt

  DOI：10.1055/s-1999-2983

  日期：1999.12

  The kinetic enzymatic resolution of cyclopropane acetates was systematically investigated utilizing 16 different hydrolases. Best results were obtained with hydrolyses in the presence of Candida antarctica B lipase.

  通过利用16种不同的水解酶，对环丙烷乙酸酯的动力学酶促拆分进行了系统的研究。在存在南极念珠菌B型脂酶的条件下进行水解，获得了最佳结果。