2-amino-1-indanone hydrochloride | 74013-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-amino-1-indanone hydrochloride
• 英文别名: 2-AMINO-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-ONE HYDROCHLORIDE；2-aminoindan-1-one hydrochloride；2-amino-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• CAS: 74013-00-6
• 化学式: C₉H₉NO*ClH
• mdl: MFCD13176559
• 分子量: 183.637
• InChiKey: AORFTSYQWUGEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-indanone hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 p-C₁₆H₃₃NMe₃Br 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-dimethyl-8H-indeno[2,1-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Dihetaryldimethylsilanes and dihetarylmethanes containing indeno[2,1-b]indolyl and indeno[2, 1-b]pyrrolyl fragments were synthesized. Their mutagenic activity was tested according to Ames with standard test strains Salmonella typhimurium TA 1537, TA 98, and TA 100.

  DOI：

  10.1023/a:1012745325790
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-amino-1-indanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DL-苯丙氨酸合成2-氨基-1-茚满酮

  摘要：

  2-Amino-1-indanone 是一种环状邻氨基酮。这些化合物作为药物制剂和天然产物合成的中间体引起了极大的兴趣。1-3 有四种主要的方法来合成这种化合物。一种是通过锂 - 溴交换对 N-保护的邻溴苯丙氨酸酯进行阴离子环化，然后在 -78°C 下严格无水、厌氧操作下通过羧酸根内部捕获锂化中间体。 4 N-保护的邻溴苯丙氨酸酯的制备至少需要三个步骤。另一种方法是苯丙氨酸的 N-羧酐的分子内弗瑞德-克来福特酰化，5 其中酸酐必须通过苯丙氨酸与光气或三光气的反应或通过 1N-甲氧基羰基苯丙氨酸与 PBr3 的反应来制备。第三条路线是苯丙氨酸的 N-保护的（α-氨基酰基）苯并三唑的 Friedel-Crafts 酰化，苯丙氨酸通过两步反应获得，与 AlCl3 得到 N-保护的 2-氨基-1-茚满酮。 6第四种方法是 N-邻苯二甲酰苯丙氨酸酰氯的分子内弗瑞德-克来福特环化反应，得到 N-保护的

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.582014

文献信息

• Derivatives of 2-aminoetetralin
  作者：R. I. Thrift

  DOI：10.1039/j39670000288

  日期：——

  Some 2-amino-6,7-dimethoxytetralins have been prepared for pharmacological test. Certain differences in reactivity of 2-amino-1-tetralol and 2-amino-1-indanol compared with the analogues containing methoxyl para to the benzylic group are noted.

  一些2-氨基-6,7-二甲氧基四氢萘已制备用于药理学测试。注意到与含苄基对位甲氧基的类似物相比，2-氨基-1-四氢萘酚和2-氨基-1-吲哚醇的反应性存在某些差异。
• Investigations of the Reaction Mechanisms of 1,2-Indanediones with Amino Acids
  作者：Olga Petrovskaia、Bruce M. Taylor、Diane B. Hauze、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0105179

  日期：2001.11.1

  The reaction mechanisms of amino acids with a new class of fluorogenic reagents were investigated. The structures of colored and fluorescent species formed in these reactions were partially confirmed by experimental evidence. Reaction intermediates, C-N-C 1,3-dipoles derived from imines, were trapped with dipolarophiles in 3 + 2 cycloadditions to form spiropyrrolidines.

  研究了氨基酸与新型荧光试剂的反应机理。在这些反应中形成的有色和荧光物质的结构被实验证据部分证实。反应中间体，亚胺衍生的CNC 1,3-偶极，在3 + 2个环加成物中被偶极亲和剂捕获，形成螺吡咯烷。
• Catalytic Asymmetric Mannich/Cyclization of 2-Isothiocyanato-1-indanones: An Approach to the Synthesis of Bispirocyclic Indanone–Thioimidazolidine–Oxindoles
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01389

  日期：2018.7.6

  building blocks in heteroannulation reactions with isatinimines. This convenient Mannich/cyclization cascade reaction serves as a powerful tool for the enantioselective construction of bispirocyclic indanone–thioimidazolidine–oxindoles bearing two adjacent spiro-quaternary stereocenters in good to excellent yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Versatile transformations of the products

  这项研究表明，衍生自1-indanones的新型异硫氰酸酯是与isatinimines异环反应中的有用组成部分。这种方便的曼尼希/环化级联反应可作为具有两个相邻的螺-季立体中心的双螺环茚满酮-硫代咪唑烷-氧吲哚的对映选择性构建的有力工具，并具有优异的非对映和对映选择性，且收率很高。还已经证明了产物向其他潜在的生物活性双螺环杂环的多功能转化。
• Squaramide-catalysed asymmetric Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines with 2-isothiocyanato-1-indanones
  作者：Xi-Qiang Hou、Jiang-Bo Wen、Li Yan、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/d1ob01223a

  日期：——

  highly efficient cinchona alkaloid-derived squaramide catalysed asymmetric Michael/cyclization cascade reaction of 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines with 2-isothiocyanato-1-indanones was successfully developed. This protocol provides an efficient and mild access to indanone-derived spiropyrrolidone scaffolds containing three contiguous stereocenters with two spiroquaternary stereocenters in excellent

  成功开发了一种高效的金鸡纳生物碱衍生的方甲酰胺催化 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines 与 2-isothiocyanato-1-indanones 的不对称 Michael/环化级联反应。该协议提供了一种高效且温和的方法，可有效且温和地使用茚满酮衍生的螺吡咯烷酮支架，该支架包含三个连续的立体中心和两个螺季铵盐立体中心，产率高（高达 99%），对映选择性和非对映选择性高（高达 99% ee 和高达 >20:1博士）。该方法为医学相关分子的不对称合成提供了一种经济实用的方法。
• Antiinflammatory, analgesic, or anti-primary dysmenorrheal
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04548943A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  Antiinflammatory, analgesic and prostaglandin synthetase inhibitory arylmethylene- and arylmethylindenoimidazoles useful for the treatment of pain, inflammation, and primary dysmenorrhea having the structure ##STR1##

  具有抗炎，止痛和前列腺素合成酶抑制作用的芳基亚甲基和芳基甲基吲哚咪唑，适用于治疗疼痛，炎症和原发性痛经，其结构为##STR1##。