(E)-methyl 2-p-nitrophenylvinyl ether | 66821-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-p-nitrophenylvinyl ether
• 英文别名: (E)-1-(2-methoxyethenyl)-4-nitrobenzene；1-(2-methoxyethenyl)-4-nitrobenzene；(E)-1-(2-methoxyvinyl)-4-nitrobenzene；Methyl-<2-(4-nitrophenyl)-vinyl>-ether；trans-β-Methoxy-4-nitrostyrol；1-methoxy-2-(4-nitrophenyl)ethylene；Benzene, 1-[(1E)-2-methoxyethenyl]-4-nitro-；1-[(E)-2-methoxyethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 66821-16-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KGZPCCGLQHHSCZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 (E)-methyl 2-p-nitrophenylvinyl ether 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)-3-(5-nitro-thien-2-yl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  Synergistic compositions

  摘要：

  本发明提供了一种包含苯并异噻唑啉衍生物和2-硝基呋喃或2-硝基噻吩衍生物的协同组合物。这些组合物可用作抗微生物剂。

  公开号：

  US03982007A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 、 乙烯基甲醚 生成 (E)-methyl 2-p-nitrophenylvinyl ether
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of vinyl ethers using a Wittig approach, and their subsequent hydrogenation employing continuous-flow processing
  作者：Monaem Balti、Mohamed Lotfi Efrit、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.037

  日期：2016.4

  A methodology is reported for the preparation of various aromatic-functionalized vinyl ethers using a Wittig approach. The subsequent hydrogenation of the vinyl ether products to their saturated analogs is also performed and is streamlined by employing continuous-flow processing.

  报道了使用Wittig方法制备各种芳族官能化乙烯基醚的方法。还进行了乙烯基醚产物随后的氢化成它们的饱和类似物的氢化，并且通过采用连续流工艺使其流线化。
• Synthesis of Substrates for Aldolase-Catalysed Reactions: A Comparison of Methods for the Synthesis of Substituted Phenylacetaldehydes
  作者：Derar Al-Smadi、Thilak Enugala、Thomas Norberg、Jan Kihlberg、Mikael Widersten

  DOI：10.1055/s-0036-1591963

  日期：2018.6

  Methods for the synthesis of phenylacetaldehydes (oxidation, one-carbon chain extension) were compared by using the synthesis of 4-methoxyphenylacetaldehyde as a model example. Oxidations of 4-methoxyphenylethanol with activated DMSO (Swern oxidation) or manganese dioxide gave unsatisfactory results; whereas oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) produced 4-methoxyphenylacetaldehyde in reasonable

  以4-甲氧基苯乙醛的合成为例，比较了苯乙醛的合成方法（氧化、单碳链延长）。用活化的 DMSO（Swern 氧化）或二氧化锰氧化 4-甲氧基苯基乙醇的结果不令人满意；而用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化以合理 (75%) 的产率生成 4-甲氧基苯基乙醛。然而，用甲氧基亚甲基-三苯基膦进行 Wittig 型单碳链扩展，然后水解，从 4-甲氧基苯甲醛（一种廉价的起始材料）得到 4-甲氧基苯乙醛的产率非常高（总产率为 81%）。该方法随后被用于合成一组 10 种取代的苯乙醛，收率非常好。
• Enol ethers as carbonyl surrogates in a modification of the Povarov synthesis of 3-aryl quinolines and their anti-Toxoplasma activity
  作者：Carla E. Brown、James McNulty、Claudia Bordón、Robert Yolken、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1039/c6ob01083k

  日期：——

  A novel method for the preparation of 2-carboxyl-3-aryl quinoline derivatives from anilines, ethyl glyoxalate and enol ethers as phenylacetaldehyde surrogates is reported. The three-component coupling reaction occurs rapidly under mild conditions in dichloromethane catalysed by TFA. The method allows a more direct access to 3-aryl quinolines, sidestepping issues encountered with phenylacetaldehyde

  报道了一种由苯胺，乙醛酸乙酯和烯醇醚作为苯乙醛替代物制备2-羧基-3-芳基喹啉衍生物的新方法。在TFA催化的二氯甲烷中，三组分偶联反应在温和条件下快速发生。该方法可以更直接地获得3-芳基喹啉，避免了苯乙醛衍生物遇到的问题。这种化学被用于制备用3-二芳基醚的功能喹啉该显示低微摩尔效力（IC 50范围：5-26μM）对体外弓形虫加上很少或没有细胞毒性（TD 50朝向宿主细胞≥320μM）。
• Palladium-catalyzed arylation of methyl vinyl ether
  作者：Anders Hallberg、Lars Westfelt、Boris Holm

  DOI：10.1021/jo00339a036

  日期：1981.12
• Rhodium-Catalyzed Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroalkoxylation of Terminal Acetylenes
  作者：Masataka Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja1097385

  日期：2011.1.12

  We report here the first transition-metal-catalyzed anti-Markovnikov intermolecular hydroalkoxylation of terminal acetylenes to give enol ethers in high yields without using bases. Arylacetylenes as well as alkenyl- and alkylacetylenes were coupled with aliphatic alcohols, and the products were obtained with high Z selectivity in most cases. Effective catalysts were 8-quinolinolato rhodium complexes, which are structurally simple but have been relatively unexplored as catalysts.