(I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol | 72229-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 72229-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ISCSDUBWWFMCCR-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(2R,3R)-2-azido-1-(benzyloxy)-3,4-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-kainic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00227a029
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 barium dihydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  手性上电子手性合成物，功能性合成物，2,3-和3,4-环氧-丁二醇衍生于立体异构形式

  摘要：

  具有全部四种立体异构形式的酒石酸，2、3-和3、4-环氧丁二醇衍生物的四个不同官能团的手性亲电合成构件

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640311

文献信息

• Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-Threitol
  作者：Seiichi Takano、Ayako Kurotaki、Yoshinori Sekiguchi、Shigeki Satoh、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1986-31788

  日期：——

  Systematic transformation of diethyl (2R,3R)-tartrate into a number of protected or functionalized derivatives of threitol, which are important precursors for many natural products, is carried out employing reductive and oxidative cleavage reactions of benzylidene acetal bond.

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。
• Access to unsaturated chiral epoxides. Part II. Synthesis of a component of the sex pheromone of Phragmatobia fuliginosa
  作者：J Soulié、T Boyer、J.Y Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00046-r

  日期：1995.2

  A general method for the synthesis of chiral cis-epoxides substituted bearing a saturated chain and an unsaturated chain is described. This method is used to synthesize both enantiomers of compound 1.

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。
• Synthesis of (6S, 7S)--laurediol and its [9,10-2H2]-analogue
  作者：Akio Fukuzawa、Hideaki Sato、Mitsuaki Miyamoto、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84674-2

  日期：1986.1

  A total synthesis of (6S,7S)--laurediol and its [9,10- 2H2]-analogue, starting from (2R,3R)-(+)-tartaric acid, is described.

  的全合成（6S，7S） - -laurediol及其[9,10- 2 ħ 2 ] -analogue，从（2R，3R）开始- （+） -酒石酸，进行说明。
• Selective transformation of 2,3-epoxy alcohols and related derivatives. Strategies for nucleophilic attack at carbon-1
  作者：Carl H. Behrens、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless、Frederick J. Walker

  DOI：10.1021/jo00350a050

  日期：1985.12
• Page, Philip C. Bulman; Rayner, Christopher M.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1375 - 1382
  作者：Page, Philip C. Bulman、Rayner, Christopher M.、Sutherland, Ian O.

  DOI：——

  日期：——