syn-1-methoxyindole-3-carboxyaldehyde oxime | 132169-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: syn-1-methoxyindole-3-carboxyaldehyde oxime
• 英文别名: (NZ)-N-[(1-methoxyindol-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 132169-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VIQRHMXHGSEAFW-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-1-methoxyindole-3-carboxyaldehyde oxime 、 anti-1-methoxyindole-3-carboxaldehyde oxime 、 硼氢化钠 生成 N-((1-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)boranamine
  参考文献：
  名称：

  KAWASAKI, TOSHIYA;SOMEI, MASANORI, HETEROCYCLES., 31,(1990) N, C. 1605-1608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以31%的产率得到anti-1-methoxyindole-3-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚-3-甲醛肟的机械化学合成和异构化†

  摘要：

  使用盐酸羟胺 (NH2OH·HCl) 进行溶液相肟化反应存在重大风险，尤其是在水溶液中。在本研究中，使用机械化学方法，通过与 NH2OH·HCl 和碱（NaOH 或 Na2CO3）的无溶剂反应，由相应的醛类制备了四种 N-取代的吲哚-3-甲醛肟，从而最大限度地降低了可能的风险。在所有情况下，几乎完全转化为肟。这项工作的重点是 1-甲氧基吲哚-3-甲醛肟，它是生产具有有用抗菌特性的吲哚植物抗毒素的关键中间体。在优化条件下，研磨 20 分钟后可以达到近 95% 的产率。此外，对于含有给电子取代基（-CH3、-OCH3）的产物，发现了在酸性条件下从肟反异构体到顺异构体的异构化。对于 1-甲氧基类似物，纯异构体在溶液中的酸性异构化导致反异构体的形成，而在固态下观察到顺式异构体的普遍存在。从NMR数据阐明了所产生肟的顺式和反式结构。这项工作展示了一种有趣且可能可扩展的经典合成替代方案，并强调了机械化学的环境友好和可持续特征。

  DOI：

  10.3390/molecules24183347

文献信息

• Kawasaki, Toshiya; Somei, Masanori, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1605 - 1608
  作者：Kawasaki, Toshiya、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——