3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14α,20ξ-card-5-enolide | 247067-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14α,20ξ-card-5-enolide
• 英文别名: 4-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxolan-2-one
• CAS: 247067-74-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃Si
• 分子量: 472.784
• InChiKey: GXRRCEXEFOTACZ-FVDFRZTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14α,20ξ-card-5-enolide 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  环丁酮方法合成 Cardenolides

  摘要：

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400580
• 作为产物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-24-nor-21,23-cyclochol-5-en-23-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14α,20ξ-card-5-enolide
  参考文献：
  名称：

  环丁酮方法合成 Cardenolides

  摘要：

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400580

文献信息

• A novel synthetic approach to (20R)- and (20S)-21-hydroxy steroids. Synthesis of a marine sterol 21-hydroxycholesterol
  作者：Hanna Koenig、Iwona Skiera、Krzysztof Błaszczyk、Zdzisław Paryzek

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.01.010

  日期：2011.4

  A short and efficient synthesis of steroid synthons, di(tert-butyldimethylsilyl) ethers of 3,21-dihydroxy-24-nor-chol-5-en-23-al (8 and 10) and of ethyl 3,21-dihydroxy-25-homo-chola-5,23-dien-25-oate (9 and 11), having natural (20R) and unnatural (20S) configuration from 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14α,20ξ-card-5-enolide (2) is reported. Further elongation of the side chain of these synthons provides

  类固醇合成子、3,21-dihydroxy-24-nor-chol-5-en-23-al（8 和 10）和乙基 3,21-dihydroxy-的二（叔丁基二甲基甲硅烷基）醚的简短有效合成25-homo-chola-5,23-dien-25-oate（9 和 11），具有来自 3β-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-14α,20ξ-card-5-enolide 的天然 (20R) 和非天然 (20S) 构型(2) 报道。这些合成子侧链的进一步延伸为（20R）和（20S）-21-羟基类固醇的合成提供了一种新方法。该方法的效用以天然海洋甾醇 - 21-羟基胆固醇的合成为例 (18)。
• A new approach to the synthesis of the 17β-butenolide fragment of cardenolides
  作者：Zdzisław Paryzek、Krzysztof Błaszczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01130-2

  日期：1999.8

  new, efficient synthesis of the 17 beta-butenolide fragment characteristic of cardenolides is effected by [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene to 3 beta-acetoxypregna-5,20-diene, as a key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cyclobutanone Approach to the Synthesis of Cardenolides
  作者：Krzysztof B?aszczyk、Hanna Koenig、Zdzis?aw Paryzek

  DOI：10.1002/ejoc.200400580

  日期：2005.2

  17β-(3-Oxocyclobutyl)androstane, prepared by the thermal [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to 3β-acetoxypregna-5,20-diene, is the key intermediate in the new, efficient synthesis of steroids bearing the 17β-butenolide fragment that characterizes cardenolides. The six-step synthesis of 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide was achieved with a total yield of 32%. (© Wiley-VCH

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)