3β-acetoxypregna-5,20-diene | 72560-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxypregna-5,20-diene
• 英文别名: pregna-5,20-dien-3β-ol-3-acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-ethenyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 72560-37-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: QBMOAZDRSWTRKT-ZGDAFCCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxypregna-5,20-diene 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-24-nor-21,23-cyclochol-5-en-23-one
  参考文献：
  名称：

  环丁酮方法合成 Cardenolides

  摘要：

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400580
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3β-acetoxypregna-5,20-diene
  参考文献：
  名称：

  An improved route to pregna-5,20-dien-3β-ol (muricin aglycone): Carbon and proton nuclear magnetic resonance assignments for the aglycone and a number of related pregnene derivatives

  摘要：

  利用二维同核和异核化学位移相关实验，对muricin aglycone（5）及多个相关的孕烷类化合物进行了碳和质子的归属，导致先前报道的aglycone的碳归属被修订。同时还报告了一种改进的muricin aglycone合成路线。

  DOI：

  10.1139/v87-114

文献信息

• Reaction of (20S)-3.BETA.-acetoxybisnorchol-5-enic acid with lead tetraacetate. Structure of pregnane derivatives and a dimer.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.30.822

  日期：——

  Reaction of 3β-acetoxybisnorchol-5-enic acid (1) with lead tetraacetate in benzene gave ⊿20 and ⊿17 (20) compounds (2a and 2b) and 20α-and 20β-acetoxy compounds (3a and 3b), with a trace of 20-keto compound (4) and a dimer (5). The structure of 5 was determined as 3'β-acetoxypregn-5'-en-20'α-yl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate (Chart 1). The use of toluene or xylene in place of benzene resulted in decreased formation of 2b with the formation of the 17-ethyl compound (2c). The reactions were examined under various conditions (Table I) and the reaction mechanisms are discussed.

  3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸（1）与四乙酰铅在苯中反应生成了⊿20和⊿17（20）化合物（2a和2b）以及20α-和20β-乙酰氧基化合物（3a和3b），同时生成微量的20-酮化合物（4）和一个二聚体（5）。化合物5的结构被确定为3'β-乙酰氧基孕-5'-烯-20'α-基3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸酯（见图1）。用甲苯或二甲苯代替苯，导致2b的生成减少，同时生成了17-乙基化合物（2c）。在各种条件下对反应进行了研究（见表I），并讨论了反应机制。
• Synthesis and Evaluation of 17-Aliphatic Heterocycle-Substituted Steroidal Inhibitors of 17α-Hydroxylase/C17−20-Lyase (P450 17)
  作者：Rolf W. Hartmann、Markus Hector、Bertil G. Wachall、Anja Palusczak、Martina Palzer、Volker Huch、Michael Veith

  DOI：10.1021/jm991070n

  日期：2000.11.1

  microM; IC(50) human: 0.74 microM). The inhibitory potency depends markedly on the stereochemistry at C20 of the inhibitors. This effect is more pronounced for the rat enzyme. Tested for selectivity, the highly potent inhibitors show poor inhibitory activity toward P450 arom, P450 scc, P450 TxA(2), and 5alpha-reductase. Tested for in vivo activity, 3 and 8 (0.019 mmol/kg) decreased the plasma testosterone

  在寻找有效的P450 17抑制剂中，合成了雄激素生物合成中的关键酶，合成了一系列甾体抑制剂并针对大鼠和人P450 17进行了测试。小的脂肪族杂环（氮丙啶，环氧乙烷，噻吩烷，重氮丙啶，重氮基，氮杂环丁烷）是引入到anstrost-5-en-3beta-ol的17beta位置。在确定氮丙啶是最适合与血红素铁配合的官能团后，对甾体骨架进行修饰以进一步优化。对于21种测试化合物，发现了对P450 17的广泛抑制效力。对人和大鼠酶最有效的抑制剂是氮丙啶化合物3（IC（50）大鼠：0.21 microM，K（i）= 3 nM; IC（50）人类：0.54 microM，K（i）= 8 nM）， 5（IC（50）大鼠：0.43 microM，K（i）= 7 nM； IC（50）人类：0.29 microM，K（i）= 4 nM）和8（21R：21S = 1：1; IC（50）大鼠：0.53 microM，K（i）=
• Desamination directe d'amines tertiaires N,N-dimethylees
  作者：Henriette Kapnang、Georges Charles

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88006-3

  日期：1980.1

  We report three cases, in the steroid field, in which a tertiary N,N-dimethylamine on treatment with 2,2,2-trichloroethylchloroformate, leads predominantly and in one case exclusively to a deamination product rather than the expected N-demethylation product.

  在类固醇领域，我们报告了三例，其中用2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯处理的N，N-二甲基叔叔胺主要（在一种情况下）导致脱氨产物而不是预期的N-脱甲基化产物。
• Francisco, Cosme G.; Freire, Raimundo; Hernandez, Rosendo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2325 - 2328
  作者：Francisco, Cosme G.、Freire, Raimundo、Hernandez, Rosendo、Melian, Daniel、Salazar, Jose A.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——
• Francisco, Cosme G.; Freire, Raimundo; Hernandez, Rosendo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 297 - 304
  作者：Francisco, Cosme G.、Freire, Raimundo、Hernandez, Rosendo、Melian, Daniel、Salazar, Jose A.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——