ethyl 2-methyl-4-(α-naphthyl)buta-2,3-dienoate | 189625-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(α-naphthyl)buta-2,3-dienoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-(naphthalen-1-yl)buta-2,3-dienoate
• CAS: 189625-96-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: KWQCXZQQYKLCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-(α-naphthyl)buta-2,3-dienoate 在 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-3-methyl-5-(1-naphthyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  CuX₂-Mediated Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids. An Efficient Route to β-Halobutenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991574t
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 生成 ethyl 2-methyl-4-(α-naphthyl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698

文献信息

• Studies on the Intermolecular Hydroarylation of N-Ts- or N-Ac-Protected Indoles and 2,3-Allenoates
  作者：Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001661

  日期：2011.3

  An operationally simple, TFA-promoted regioselective hydroarylation reaction of 2,3-allenoates with N-Ts- or N-Ac-indoles to afford 4-indolyl-4-arylbut-2-enoates is described. A series of substrates was tested, and the E/Z selectivity was found to depend on the reaction temperature and time. A mechanism involving the formation of E and Z allylic carbocations generated in situ from the reaction of 2

  描述了 2,3-alenoates 与 N-Ts-或 N-Ac-indoles 的操作简单、TFA 促进的区域选择性加氢芳基化反应，以提供 4-indoyl-4-arylbut-2-enoates。测试了一系列底物，发现 E/Z 选择性取决于反应温度和时间。提出了一种机制，该机制涉及由 2,3-烯丙酸与 TFA 反应原位生成的 E 和 Z 烯丙基碳正离子以及随后在吲哚的 3 位进行 Friedel-Crafts 攻击来解释结果。
• Controlled Reactions of 2,3-Allenoates with a 1,3-Diketone Catalyst Effect
  作者：Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201101852

  日期：2012.5

  Two types of reactions of 2,3-allenoates with 1,3-diketones under different reaction conditions are described: under palladium catalysis, the relatively electron-rich C=C bonds are attacked to afford ethyl (2E)-4-acyl-2-alkyl-4-aryl-6-oxohept-2-enoates exclusively with dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphane as the ligand; under Cu(OAc)2 catalysis, 4-[R–C(=O)–]-(LB-Phos) 3,5-dialkyl-3-(2-oxo

  描述了 2,3-烯丙酸酯与 1,3-二酮在不同反应条件下的两种反应：在钯催化下，相对富电子的 C=C 键被攻击得到乙基 (2E)-4-acyl-2 -烷基-4-芳基-6-oxohept-2-enOAtes 仅以二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦作为配体；在 Cu(OAc)2 催化下，4-[R–C(=O)–]-(LB-Phos) 3,5-dialkyl-3-(2-oxo-2-arylethyl)furan-2(3H)-一种产物出乎意料地通过缺电子 C=C 键的分子内反应形成。
• Intermolecular sequential [4 + 2]-cycloaddition–aromatization reaction of aryl-substituted allenes with DMAD affording phenanthrene and naphthalene derivatives
  作者：Xuefeng Jiang、Wangqing Kong、Jie Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b808767a

  日期：——

  An efficient entry to phenanthrene and naphthalene derivatives through intermolecular sequential [4 + 2]-cycloaddition-aromatization reactions of aryl-substituted allenes with DMAD in the absence of any catalyst was discovered. In this reaction the aromatic ring and the adjacent carbon-carbon double bond of the allene unit acted as the 1,3-diene.

  发现在不存在任何催化剂的情况下，通过芳基取代的丙二烯与DMAD的分子间顺序[4 + 2]-环加成-芳构化反应可有效进入菲和萘衍生物。在该反应中，芳环和丙二烯单元的相邻碳-碳双键充当1，3-二烯。
• Reaction of 2,3-Allenoates with TsNBr₂ in the Presence of Base:  A Facile Highly Stereoselective Synthesis of (1<i>E</i>,2<i>E</i>)-3-Bromo-4-oxo-<i>N</i>‘-tosyl-2-alkenoxylimidic Acid Ethyl Esters
  作者：Ruwei Shen、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo070239z

  日期：2007.5.1

  A novel reaction pathway of 2,3-allenoates with an electrophile (TsNBr2) in the presence of K2CO3 to produce (1E,2E)-3-bromo-4-oxo-N‘-tosyl-2-alkenoxylimidic acid ethyl esters is reported. The reaction proceeds in a highly stereoselective fashion. A plausible mechanism to rationalize this reaction is also proposed.

  在K 2 CO 3存在下2,3-脲基酸酯与亲电试剂（TsNBr 2）的新反应途径产生（1 E，2 E）-3-bromo-4- oxo- N'-甲苯磺酰基-2-报道了烯氧基氧酰亚胺酸乙酯。反应以高度立体选择性的方式进行。还提出了合理化该反应的合理机制。
• Studies on electrophilic addition reaction of 2,3-allenoates with PhSeCl
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.053

  日期：2006.5

  butenolides were prepared from 2,3-allenoates and PhSeCl in the presence of water. The yields of the products depend largely on the structures of 2,3-allenoates. The addition of water is crucial for some of this electrophilic cyclization. The reaction of simple unsubstituted methyl 2,3-butadienoate afforded methyl 4-chloro-3-phenylselanylbut-2(Z)-enoate in good yield and stereoselectivity.

  在水的存在下，由2,3-脲基甲酸酯和PhSeCl制备β-Organoselenium取代的丁烯化物。产品的产率主要取决于2，3-烯丙基酯的结构。加水对于某些亲电环化至关重要。简单的未取代的2，3-丁二烯酸甲酯的反应以良好的收率和立体选择性提供了4-氯-3-苯基硒基丁酸2-（Z）-烯酸甲酯。