(20S)-3β,21-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-5-en-23-ol | 1290606-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-3β,21-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-5-en-23-ol
• 英文别名: (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butan-1-ol
• CAS: 1290606-04-0
• 化学式: C₃₅H₆₆O₃Si₂
• 分子量: 591.078
• InChiKey: IXPFDLOWCCHREE-FWJKXKDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-3β,21-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-5-en-23-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以54%的产率得到(20S)-3β,21-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-5-en-23-al
  参考文献：
  名称：

  (20R)- 和 (20S)-21- 羟基类固醇的新合成方法。海洋甾醇21-羟基胆固醇的合成

  摘要：

  类固醇合成子、3,21-dihydroxy-24-nor-chol-5-en-23-al（8 和 10）和乙基 3,21-dihydroxy-的二（叔丁基二甲基甲硅烷基）醚的简短有效合成25-homo-chola-5,23-dien-25-oate（9 和 11），具有来自 3β-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-14α,20ξ-card-5-enolide 的天然 (20R) 和非天然 (20S) 构型(2) 报道。这些合成子侧链的进一步延伸为（20R）和（20S）-21-羟基类固醇的合成提供了一种新方法。该方法的效用以天然海洋甾醇 - 21-羟基胆固醇的合成为例 (18)。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.01.010
• 作为产物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14α,20ξ-card-5-enolide 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (20S)-3β,21-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-norchol-5-en-23-ol
  参考文献：
  名称：

  (20R)- 和 (20S)-21- 羟基类固醇的新合成方法。海洋甾醇21-羟基胆固醇的合成

  摘要：

  类固醇合成子、3,21-dihydroxy-24-nor-chol-5-en-23-al（8 和 10）和乙基 3,21-dihydroxy-的二（叔丁基二甲基甲硅烷基）醚的简短有效合成25-homo-chola-5,23-dien-25-oate（9 和 11），具有来自 3β-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-14α,20ξ-card-5-enolide 的天然 (20R) 和非天然 (20S) 构型(2) 报道。这些合成子侧链的进一步延伸为（20R）和（20S）-21-羟基类固醇的合成提供了一种新方法。该方法的效用以天然海洋甾醇 - 21-羟基胆固醇的合成为例 (18)。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.01.010

文献信息

• A novel synthetic approach to (20R)- and (20S)-21-hydroxy steroids. Synthesis of a marine sterol 21-hydroxycholesterol
  作者：Hanna Koenig、Iwona Skiera、Krzysztof Błaszczyk、Zdzisław Paryzek

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.01.010

  日期：2011.4

  A short and efficient synthesis of steroid synthons, di(tert-butyldimethylsilyl) ethers of 3,21-dihydroxy-24-nor-chol-5-en-23-al (8 and 10) and of ethyl 3,21-dihydroxy-25-homo-chola-5,23-dien-25-oate (9 and 11), having natural (20R) and unnatural (20S) configuration from 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14α,20ξ-card-5-enolide (2) is reported. Further elongation of the side chain of these synthons provides

  类固醇合成子、3,21-dihydroxy-24-nor-chol-5-en-23-al（8 和 10）和乙基 3,21-dihydroxy-的二（叔丁基二甲基甲硅烷基）醚的简短有效合成25-homo-chola-5,23-dien-25-oate（9 和 11），具有来自 3β-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-14α,20ξ-card-5-enolide 的天然 (20R) 和非天然 (20S) 构型(2) 报道。这些合成子侧链的进一步延伸为（20R）和（20S）-21-羟基类固醇的合成提供了一种新方法。该方法的效用以天然海洋甾醇 - 21-羟基胆固醇的合成为例 (18)。