2,4-dimethoxy-1-(phenylethynyl)benzene | 78594-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-1-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 78594-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OCDQRDLLIBUOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  387.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-1-(phenylethynyl)benzene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到3-iodo-6-methoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类的化学选择性还原可替代Sonogashira偶联：多取代的苯并呋喃的合成†

  摘要：

  描述了一种使用2-甲氧基醌作为苯并呋喃骨架的高效合成多取代苯并呋喃的方法。末端炔基向2-甲氧基-1,4-苯醌的亲核加成得到相应的含有炔基单元的喹诺醇，其通过温和的锌介导的还原反应转化为苯酚。适当保护游离酚羟基后，通过5- endo- dig碘环化可轻松获得许多3-iodobenzofurans。另外，首次证明了在AgOTf的作用下，相应的苯并呋喃对邻甲氧基芳基炔烃进行了分子内加氢烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01941b
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2,4-dimethoxy-1-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类的化学选择性还原可替代Sonogashira偶联：多取代的苯并呋喃的合成†

  摘要：

  描述了一种使用2-甲氧基醌作为苯并呋喃骨架的高效合成多取代苯并呋喃的方法。末端炔基向2-甲氧基-1,4-苯醌的亲核加成得到相应的含有炔基单元的喹诺醇，其通过温和的锌介导的还原反应转化为苯酚。适当保护游离酚羟基后，通过5- endo- dig碘环化可轻松获得许多3-iodobenzofurans。另外，首次证明了在AgOTf的作用下，相应的苯并呋喃对邻甲氧基芳基炔烃进行了分子内加氢烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01941b

文献信息

• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• Pd/P(<i>t</i>-Bu)₃:  A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Adam F. Littke、Lothar Schwarz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja020012f

  日期：2002.6.1

  catalyst for Stille reactions of aryl chlorides and bromides, providing solutions to a number of long-standing challenges. An unprecedented array of aryl chlorides can be cross-coupled with a range of organotin reagents, including SnBu(4). Very hindered biaryls (e.g., tetra-ortho-substituted) can be synthesized, and aryl chlorides can be coupled in the presence of aryl triflates. The method is user-friendly

  Pd/P(t-Bu)(3) 在芳基氯化物和溴化物的 Stille 反应中作为一种异常活泼的催化剂，为解决许多长期存在的挑战提供了解决方案。前所未有的芳基氯化物阵列可以与一系列有机锡试剂交叉偶联，包括 SnBu(4)。可以合成非常受阻的联芳基（例如，四邻位取代的），并且可以在芳基三氟甲磺酸酯的存在下偶联芳基氯。该方法是用户友好的，因为市售的复合物 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 是有效的。Pd/P(t-Bu)(3) 还可作为芳基溴化物的 Stille 反应的活性催化剂，为室温交叉偶联提供了第一种通用方法。
• Gold and Palladium Combined for the Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318119

  日期：——

  transmetalation step. A highly efficient gold and palladium combined methodology for the Sonogashira coupling of a wide array of electronically and structurally diverse aryl and heteroaryl halides is described. The orthogonal reactivity of the two metals shows high selectivity and extreme functional group tolerance in Sonogashira coupling. A brief mechanistic study reveals that the gold acetylide intermediate enters

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。
• CuI-catalyzed Suzuki coupling reaction of organoboronic acids with alkynyl bromides
  作者：Shihua Wang、Min Wang、Lei Wang、Bo Wang、Pinhua Li、Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.031

  日期：2011.7

  A CuI-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of organoboron derivatives with alkynyl bromides has been developed. In the presence of CuI (10 mol %) and 8-hydroxyquinoline (20 mol %), organoboron derivatives including aromatic and alkenyl boronic acids, potassium aryltrifluoroborates, and sodium tetraphenylborate reacted smoothly with 1-bromo-2-substituted acetylene to generate the corresponding cross-coupling

  已经开发出CuI催化的有机硼衍生物与炔基溴化物的Suzuki交叉偶联反应。在CuI（10 mol％）和8-羟基喹啉（20 mol％）的存在下，有机硼衍生物（包括芳族和烯基硼酸，芳基三氟硼酸钾和四苯基硼酸钠）与1-溴-2-取代的乙炔平稳反应，生成相应的交叉偶联产物在C 2 H 5 OH中具有良好至极好的收率。重要的是要注意，芳族N，O-配体8-羟基喹啉是该反应最有效的配体。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Sonogashira Reaction via Decarboxylative Bromination
  作者：Quandi Jiang、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Biping Xu、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00772

  日期：2018.4.20

  The decarboxylative alkynylation of (hetero)aryl carboxylic acids with terminal alkynes has been achieved by using a Pd(PPh3)4/PCy3 catalyst. This Pd-catalyzed method exhibits good functional group tolerance for both coupling partners and enables chemical modification of complex molecules. The establishment of this decarboxylative alkynylation reaction is attributed to the discovery of a highly selective

  通过使用Pd（PPh 3）4 / PCy 3催化剂，已实现了（杂）芳基羧酸与末端炔烃的脱羧烷基化反应。这种Pd催化的方法对两个偶合伙伴均具有良好的官能团耐受性，并且能够对复杂分子进行化学修饰。该脱羧炔基反应的建立归因于发现了（杂）芳基羧酸与NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）的高选择性脱羧溴化。