benzyl (1S,5S)-2-oxo-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 1338487-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,5S)-2-oxo-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 1338487-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DSCJXGPICACHNX-RJXBTYEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,5S)-2-oxo-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 benzyl (1S,2S,3S,5R)-5-azido-2-hydroxy-3-(phenylselanyl)cyclopentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性二胺催化剂对环烯酮的不对称氮叠氮化及其在（-）-Agelastatin A的全合成中的应用

  摘要：

  使用N-新戊基1,2-二苯基乙二胺作为催化剂，用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行环状烯酮的不对称叠氮化，并将其应用于一锅甲硅烷基化-硒基化反应和描述了通过叠氮化物阴离子的区域选择性氮丙啶开环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol2023054
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 benzyl (tosyloxy)carbamate 在 (1S,2S)-N1-Neopentyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 碳酸氢钠 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到benzyl (1S,5S)-2-oxo-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性二胺催化剂对环烯酮的不对称氮叠氮化及其在（-）-Agelastatin A的全合成中的应用

  摘要：

  使用N-新戊基1,2-二苯基乙二胺作为催化剂，用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行环状烯酮的不对称叠氮化，并将其应用于一锅甲硅烷基化-硒基化反应和描述了通过叠氮化物阴离子的区域选择性氮丙啶开环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol2023054

文献信息

• Asymmetric Aziridination of Cyclic Enones Using Chiral Diamine Catalysts and Its Application to the Total Synthesis of (−)-Agelastatin A
  作者：Yasuhiro Menjo、Akinari Hamajima、Neri Sasaki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol2023054

  日期：2011.11.4

  The asymmetric aziridination of cyclic enones with N-tosyloxycarbamates, using N-neopentyl 1,2-diphenylethylenediamine as a catalyst, and its application to the formal total synthesis of (−)-agelastatin A, using a one-pot silylation-selenylation procedure and the regioselective aziridine-opening by an azide anion as key steps, are described.

  使用N-新戊基1,2-二苯基乙二胺作为催化剂，用N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行环状烯酮的不对称叠氮化，并将其应用于一锅甲硅烷基化-硒基化反应和描述了通过叠氮化物阴离子的区域选择性氮丙啶开环作为关键步骤。