4-methyl-3-oxahexa-1,5-diene | 3917-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-oxahexa-1,5-diene
• 英文别名: ethenyl 1-methallyl ether；(+/-)-<1-Methyl-allyl>-vinyl-aether；opt-akt. 1-Methylallylvinylaether；1-Methallyl-vinyl-aether；3-vinyloxy-but-1-ene；3-Ethenoxybut-1-ene
• CAS: 3917-16-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: JUTCMKCFMKVJNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-oxahexa-1,5-diene 反应 0.5h， 生成 (4E)-4-己烯醛
  参考文献：
  名称：

  串联Pd（II）催化的乙烯基醚交换-克莱森重排作为γ，δ-不饱和醛的简便方法

  摘要：

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo062548f
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-ethoxy)-but-1-ene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-methyl-3-oxahexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yamamoto, Tamotsu; Fujita, Shigeru; Sugawara, Kei, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 1, p. 99 - 102
  作者：Yamamoto, Tamotsu、Fujita, Shigeru、Sugawara, Kei、Watanabe, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Reductive, radical-induced cyclization of 5-hexenals as a biomimetic model of the chemistry of secologanin formation
  作者：Takafumi Ikeda、Stephen Yue、C. Richard Hutchinson

  DOI：10.1021/jo00225a042

  日期：1985.12
• Yamamoto Tamotsu, Fujita Shigeru, Sugawara Kei, Watanabe Tsuyoshi, Org. Prep. and Proced. Int, 27 (1995) N 1, S 99-102
  作者：Yamamoto Tamotsu, Fujita Shigeru, Sugawara Kei, Watanabe Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange−Claisen Rearrangement as a Facile Approach to γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xudong Wei、Jon C. Lorenz、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo062548f

  日期：2007.5.1

  A sequential allyl vinyl ether formation−Claisen rearrangement process catalyzed by a palladium(II)−phenanthroline complex is reported. The effects of allylic alcohol structure, type of vinylating agent, and palladium catalysts are discussed. This method provides a convenient approach to γ,δ-unsaturated aldehydes under mild conditions that avoid the use of toxic Hg(II) catalysts. The new methodology

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。