2-[乙酰基(甲基)氨基]乙酸 | 5888-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[乙酰基(甲基)氨基]乙酸
• 中文别名: N-乙酰基-N-甲基甘氨酸
• 英文名称: N-acetylsarcosine
• 英文别名: N-acetyl-N-methylglycine；2-[acetyl(methyl)amino]acetic acid
• CAS: 5888-91-5
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD00021748
• 分子量: 131.131
• InChiKey: SVXPSKKRNACRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[乙酰基(甲基)氨基]乙酸 在 达卡巴嗪 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N 端螺旋模板的最佳 N 帽：氢键效率和电荷变化的影响

  摘要：

  引入了一系列有效的螺旋起始 N 端帽 X-Hel，扩展了先前报告的构象模板 Ac-Hel 的范围和多功能性，（Kemp, DS; Allen, TJ; Oslick, SJ Am. Chem. Soc . 1995, 117, 6641-6657) 并且描述了基于结构特异性分子内氢键形成预测帽盖性能的工作原理。用氨基甲酸乙酯、尿素或磺酰胺替代 N-乙酰基会产生效率较低的多肽螺旋诱导剂。发现 N-甲酰基帽等同于 N-乙酰基，可以提供更方便的定量螺旋报告特性。衍生自系列 X = (-)O(2)C-(CH(2))(n)-CO, 0 < 或 = n < 或 = 3 的阴离子 N-帽优于 N-乙酰基，正如N-酰基甘氨酰和 N-酰基-β-天冬氨酰。后一对帽允许在多肽链内引入 X-Hel 功能，从而控制肽子序列的螺旋度。讨论了这些上限函数的应用。这项工作主要侧重于直接的实际目标，旨在提高水溶液中分离的中

  DOI：

  10.1021/ja010812a
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-t-butoxysarcosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100 mg的产率得到2-[乙酰基(甲基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  N 端螺旋模板的最佳 N 帽：氢键效率和电荷变化的影响

  摘要：

  引入了一系列有效的螺旋起始 N 端帽 X-Hel，扩展了先前报告的构象模板 Ac-Hel 的范围和多功能性，（Kemp, DS; Allen, TJ; Oslick, SJ Am. Chem. Soc . 1995, 117, 6641-6657) 并且描述了基于结构特异性分子内氢键形成预测帽盖性能的工作原理。用氨基甲酸乙酯、尿素或磺酰胺替代 N-乙酰基会产生效率较低的多肽螺旋诱导剂。发现 N-甲酰基帽等同于 N-乙酰基，可以提供更方便的定量螺旋报告特性。衍生自系列 X = (-)O(2)C-(CH(2))(n)-CO, 0 < 或 = n < 或 = 3 的阴离子 N-帽优于 N-乙酰基，正如N-酰基甘氨酰和 N-酰基-β-天冬氨酰。后一对帽允许在多肽链内引入 X-Hel 功能，从而控制肽子序列的螺旋度。讨论了这些上限函数的应用。这项工作主要侧重于直接的实际目标，旨在提高水溶液中分离的中

  DOI：

  10.1021/ja010812a

文献信息

• 8-Oxo-4-thia-1-azabicyclo (4.2.0)-oct-2-ene derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04103086A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Novel bicyclic .beta.-lactams and intermediates useful in their preparation are disclosed. In particular, 7.beta.-acyl-amino- and 7.beta.-amino-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acids are prepared. The acylated compounds are antibacterial agents.

  披露了新型的双环β-内酰胺和其在制备中有用的中间体。特别是，制备了7β-酰氨基-和7β-氨基-8-氧代-4-噻-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。这些酰化化合物是抗菌剂。
• Methods and intermediates for preparing cis-4-oxoazetidine intermediates
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04166816A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含有氮的醋酸卤化物或酐与在次甲基碳原子上带有羧烷氧基团的希夫碱进行立体特异性环加成反应，为合成具有抗菌活性的头孢菌素同类物提供了新的中间体和方法。
• Oxidative damage of proline residues by nitrate radicals (NO₃˙): a kinetic and product study
  作者：Joses G. Nathanael、Jonathan M. White、Annika Richter、Madison R. Nuske、Uta Wille

  DOI：10.1039/d0ob01337d

  日期：——

  indicating that NO3˙-induced oxidation of amide bonds proceeds through initial formation of a charge transfer complex. Furthermore, the rate of oxidative damage of proline and N-methyl glycine is significantly influenced by its position in a peptide. Thus, neighbouring peptide bonds, particularly in the N-direction, reduce the electron density at the tertiary amide, which slows down the rate of ET by up

  叔酰胺，例如N-酰化脯氨酸或N-甲基甘氨酸残基，与硝酸根 (NO 3 ˙) 快速反应，在乙腈中的绝对速率系数范围为 4-7 × 10 8 M -1 s -1 。主要途径通过氮处的氧化电子转移 (ET) 进行，而在这些条件下，夺氢只是次要因素。然而，酰胺的空间位阻，例如α-碳上的烷基侧链，使速率系数降低高达 75%，表明 NO 3˙ 诱导的酰胺键氧化通过电荷转移复合物的初始形成进行。此外，脯氨酸和N-甲基甘氨酸的氧化损伤率显着受其在肽中的位置的影响。因此，相邻的肽键，特别是在N方向上，会降低叔酰胺的电子密度，从而将 ET 的速率降低多达一个数量级。这些模型研究的结果表明，与单一氨基酸相比，肽中脯氨酸残基对自由基诱导的氧化损伤的敏感性应大大降低。
• Energetic contribution to both acidity and conformational stability in peptide models
  作者：Vladimir Kubyshkin、Patrick Durkin、Nediljko Budisa

  DOI：10.1039/c5nj03611a

  日期：——

  The acidity difference of the amide rotamers has been revised for a large set ofN-acetyl amino acids.

  酰胺构象异构体的酸度差异已经针对大量的N-乙酰氨基酸进行了修订。
• [EN] PRODRUGS OF KETAMINE, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE KÉTAMINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019137381A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided are prodrugs of (S) -or (R) -ketamine, including isotopically labeled ketamine,composition and uses thereof. Compounds having formula (Ia) or (Ib) as the prodrugs of (S) -or (R) -ketamine, including isotopically labeled ketamine, and pharmaceutical compositions comprising the compounds provided herein are used for treating or preventing a CNS disease.More particularly, the related diseases include depression and pain. (Ia) (Ib)

  提供了（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，其组成和用途。具有化学式（Ia）或（Ib）的化合物作为（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，以及包含本文提供的化合物的药物组合物用于治疗或预防中枢神经系统疾病。更具体地，相关疾病包括抑郁症和疼痛。（Ia）（Ib）